苄基N-羟基(N-苄基)氨基甲酸酯 | 203728-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苄基N-羟基(N-苄基)氨基甲酸酯
• 英文名称: benzyl N-hydroxy(N-benzyl)carbamate
• 英文别名: benzyl N-benzyl-N-hydroxycarbamate
• CAS: 203728-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: XFIWWGYZJNYXJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基N-羟基(N-苄基)氨基甲酸酯 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 锌 作用下， 生成 N-苄基羟胺
  参考文献：
  名称：

  适用于通过Mitsunobu反应合成羟胺的保护基的研究

  摘要：

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00234-9
• 作为产物：
  描述：

  N,O-bis-benzyloxycarbonyl-hydroxylamine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基N-羟基(N-苄基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  适用于通过Mitsunobu反应合成羟胺的保护基的研究

  摘要：

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00234-9

文献信息

• Mild Radical Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Functionalization: Innovative Construction of Isoxazoline and Dibenz[b,f]oxepine/azepine Derivatives
  作者：Olga Mancheño、Andrea Gini

  DOI：10.1055/s-0035-1560908

  日期：——

  hydroxylamines and for the synthesis of dibenz[b,f]oxepines, dibenzo[b,f]thiepines, and dibenz[b,f]azepines from simple xanthenes, thioxanthenes, and acridanes, respectively. 1 Introduction 2 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyloxyl-Mediated Dehydrogenative Formation and Trapping of Unstable Nitrones: Synthesis of N-Alkoxycarbonyl-Protected Isoxazoline Derivatives 3 Oxidative sp3-Carbon–Hydrogen Bond Functionalization

  直接碳氢键功能化已成为一种强大的合成方法，可用于有机分子的直接和模块化功能化。在这篇文章中，我们描述了我们在使用温和的自由基氧化剂构建结构上重要的杂环的氧化 sp3-碳-氢键功能化领域的最新贡献。我们开发了两种新方法，其中将一类新的底物和一种罕见的亲核试剂引入到现有的反应伙伴中，用于氧化碳氢功能化。为了实现这些结果，2,2,6, 6-四甲基哌啶氧基 (TEMPO) 自由基和过氧化苯甲酰/铜 (I) 体系已被用作氧化剂，用于从羟胺脱氢一锅法合成 N-烷氧基羰基保护的异恶唑啉和合成二苯并[b,f] 氧杂环庚烷、二苯并[b,f]噻吩和二苯并[b,f]氮杂分别来自简单的呫吨、噻吨和吖啶。1 引言 2 2,2,6,6-四甲基哌啶氧基介导的脱氢形成和不稳定硝酮的捕获：N-烷氧羰基保护的异恶唑啉衍生物的合成 3 氧化 sp3-碳-氢键官能化和环扩张与三甲基甲硅烷基重氮合Dibenzothiepines 和
• Synthesis and reactivity of a novel group of hydroxylamine-containing 2π- and 4π-components
  作者：Alan J. Pearce、Daryl S. Walter、Christopher S. Frampton、Timothy Gallagher

  DOI：10.1039/a708380g

  日期：——

  The synthesis of hydroxylamine-based reagents, alkene 2, alkyne 3 and a butadienyl variant pyrone 4 are described. While the relative instability of alkyne 3 has limited further evaluation, alkene 2 and pyrone 4 successfully participate in 1,3-dipolar and Diels–Alder cycloaddition reactions respectively. Reaction of 4 with DMAD gives O-arylated hydroxylamine 13, the structure of which is confirmed by crystallographic analysis.

  本文介绍了羟胺基试剂、烯烃 2、炔烃 3 和丁二烯变体吡喃酮 4 的合成过程。虽然炔 3 的相对不稳定性限制了进一步的评估，但烯 2 和吡喃酮 4 分别成功地参与了 1,3-二极和 DielsâAlder 环加成反应。4 与 DMAD 反应生成 O-芳基化的羟胺 13，其结构已通过晶体分析得到证实。
• Dehydrogenative TEMPO-Mediated Formation of Unstable Nitrones: Easy Access to<i>N</i>-Carbamoyl Isoxazolines
  作者：Andrea Gini、Marwin Segler、Dominik Kellner、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.201501314

  日期：2015.8.17

  compounds. These compounds are generally converted into valuable 4‐isoxazolines upon cyclization reaction with dipolarophiles. However, these types of N‐protected nitrones are highly unstable, which limits their synthesis, storage and practical use, enforcing alternative lengthy or elaborated synthetic routes. In this work, a 2,2,6,6‐tetramethylpiperidin‐1‐oxyl (TEMPO)‐mediated formal “dehydrogenation”

  N-氨基甲酰基硝酮代表了重要的一类用于合成各种天然和生物活性化合物的试剂。这些化合物通常在与双极性亲和剂环化后转化为有价值的4-异恶唑啉。但是，这些类型的N保护的硝酮高度不稳定，限制了它们的合成，存储和实际使用，从而迫使采用冗长或复杂的替代合成路线。在这项工作中，N保护的苄基，烯丙基和烷基取代的羟胺经2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的正式“脱氢”，然后原位捕获生成的不稳定硝化成氮介绍了氨基甲酰基4-异恶唑啉。还提出了一种可能的机制，其中亲双极性体在活性硝酮中间体的产生中显示出重要的辅助作用。该简单规程避免了N-氨基甲酰基保护的硝酮的分离问题，为异恶唑啉化学提供了新的合成可能性。
• SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDES FOR P. AERUGINOSA VACCINE
  申请人：Visterra, Inc.

  公开号：EP3016685B1

  公开（公告）日：2018-01-31
• A survey of suitable protecting groups for the synthesis of hydroxylamines by Mitsunobu reactions
  作者：David W Knight、Mathew P Leese

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00234-9

  日期：2001.3

  A variety of protecting groups, commonly associated with peptide synthesis, are suitable for the N,O-protection of hydroxylamine; the resulting reagents are all suitable for N-alkylhydroxylamine synthesis using the Mitsunobu method.

  通常与肽合成有关的各种保护基团适合于羟胺的N，O-保护; 所得试剂均适合使用Mitsunobu方法合成N-烷基羟胺。