N-palmitoyl-L-γ-glutamyl succinimide ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-palmitoyl-L-γ-glutamyl succinimide ester
• 英文别名: Pal-Glu(OSu)-OH；(2S)-5-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy-2-(hexadecanoylamino)-5-oxopentanoic acid
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₇
• 分子量: 482.618
• InChiKey: KLBZDGJNRTVIAJ-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸 N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-palmitoyl-L-γ-glutamyl succinimide ester
  参考文献：
  名称：

  一种制备高纯度脂肪酸衍生物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备脂肪酸衍生物的方法。其具体步骤如下：先将长链脂肪酸和N‑羟基琥珀酰亚胺反应，得到长链脂肪酸琥珀酰亚胺酯；接着与L‑谷氨酸1‑苄酯反应，得到长链脂肪酰基‑Glu(OSu)‑OBn；最后将长链脂肪酰基‑Glu(OSu)‑OBn的苄基去除，得到高纯度的长链脂肪酸衍生物。该方法的路线具有以下优点：(1)反应条件温和，反应效率高；(2)操作简便、成本低、同时易于纯化，更适用于制备GLP‑1类似物。

  公开号：

  CN111909073A

文献信息

• Novel GLP-1 Analogues
  申请人：Sun Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：US20190309040A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The present disclosure pertains to novel Glucagon like Peptide-1 (GLP-1) (7-37) analogs having an amino acid sequence with Leu or Ile at the C-terminal. The new analogs are potent GLP-1 agonists with reduced adverse effect and improved duration of action. The present disclosure further relates to acylated derivatives of the new analogs which have further improved potency and duration of action and are suitable for oral administration. The analogs of present disclosure may be useful in treatment of diabetes and obesity.

  本公开涉及具有以Leu或Ile为C端的氨基酸序列的新型胰高血糖素样肽-1（GLP-1）（7-37）类似物。这些新类似物是有效的GLP-1激动剂，具有减少的不良影响和改善的作用持续时间。本公开进一步涉及这些新类似物的酰化衍生物，其具有进一步改善的效力和持续时间，并适用于口服给药。本公开所述的类似物可能在糖尿病和肥胖的治疗中有用。
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF PROTEIN OR PEPTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PROTÉINES OU DE PEPTIDES
  申请人：DR REDDY'S LABORATORIES LTD

  公开号：WO2018020417A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present application relates to a process for the preparation of peptides or proteins or derivatives thereof by expression of synthetic oligonucleotide encoding desired protein or peptide in prokaryotic cell as ubiquitin fusion construct.

  本申请涉及一种通过在原核细胞中表达合成寡核苷酸编码所需蛋白质或肽或其衍生物的方法，作为泛素融合构建物，用于制备肽或蛋白质或其衍生物的过程。
• [EN] ACYLATION PROCESS FOR PREPARATION OF LIRAGLUTIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ACYLATION POUR LA PRÉPARATION DE LIRAGLUTIDE
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2016059609A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present application relates to an acylation process for the preparation of Liraglutide.

  本申请涉及一种用于制备利拉鲁肽的酰化过程。
• Acylating agents useful for acylating peptides
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1956000A1

  公开（公告）日：2008-08-13

  The present invention relates to compounds useful as acylating agents in a method where one or more acyl groups are introduced into a peptide or a protein. More particularly the invention relates to compounds useful as acylating agents in an improved method of acylating the e-amino group of a lysine residue contained in a naturally occurring GLP-1 or an analogue thereof.

  本发明涉及在将一个或多个酰基引入肽或蛋白质的方法中用作酰化剂的化合物。更具体地说，本发明涉及在将天然 GLP-1 或其类似物中含有的赖氨酸残基的 e-氨基酰化的改进方法中用作酰化剂的化合物。
• GLP-1 analogues
  申请人：Sun Pharmaceutical Industries Limited

  公开号：US11242373B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present disclosure pertains to novel Glucagon like Peptide-1 (GLP-1) (7-37) analogs having an amino acid sequence with Leu or Ile at the C-terminal. The new analogs are potent GLP-1 agonists with reduced adverse effect and improved duration of action. The present disclosure further relates to acylated derivatives of the new analogs which have further improved potency and duration of action and are suitable for oral administration. The analogs of present disclosure may be useful in treatment of diabetes and obesity.

  本公开涉及新型胰高血糖素样肽-1（GLP-1）（7-37）类似物，其氨基酸序列的 C 端含有亮（Leu）或白（Ile）。这些新型类似物是强效的 GLP-1 激动剂，可减少不良反应并延长作用时间。本公开进一步涉及新类似物的酰化衍生物，其效力和作用持续时间得到进一步改善，并适合口服给药。本公开的类似物可用于治疗糖尿病和肥胖症。