tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E)-1-hydroxydodec-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1307837-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E)-1-hydroxydodec-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(E,1R)-1-hydroxydodec-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1307837-17-7
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₄
• 分子量: 383.572
• InChiKey: AZWKJNVBWJXMKO-OVMWUVNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E)-1-hydroxydodec-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3R,4E)-N(2)-eicosanoyl-4-tetradecasphingenine
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应高效合成（2S，3R，4E）-N2-十八碳酰基-4-十四碳黄嘌呤的苯乙烯基类似物

  摘要：

  鞘脂的第一全合成（2小号，3 - [R，4 ë） - ñ 2 -octadecanoyl -4- tetradecasphingenine（1A），天然鞘脂从虫语料库101A分离，并且它的苯乙烯基类似物的图1b是在良好的总收率达到（方案1和2）。关键步骤涉及通过交叉复分解反应（→ 5a或5b）在烯丙醇衍生物3上以（E）立体选择性安装长亲脂性链或苯基。受N‐ Boc保护的3 可以很容易地从（S）‐ Garner醛中获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000277
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1R,2E)-1-hydroxydodec-2-en-1-yl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解反应高效合成（2S，3R，4E）-N2-十八碳酰基-4-十四碳黄嘌呤的苯乙烯基类似物

  摘要：

  鞘脂的第一全合成（2小号，3 - [R，4 ë） - ñ 2 -octadecanoyl -4- tetradecasphingenine（1A），天然鞘脂从虫语料库101A分离，并且它的苯乙烯基类似物的图1b是在良好的总收率达到（方案1和2）。关键步骤涉及通过交叉复分解反应（→ 5a或5b）在烯丙醇衍生物3上以（E）立体选择性安装长亲脂性链或苯基。受N‐ Boc保护的3 可以很容易地从（S）‐ Garner醛中获得。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000277

文献信息

• Efficient Synthesis of a Styryl Analogue of (2S,3R,4E)-N2-Octadecanoyl-4-tetradecasphingenine via Cross-Metathesis Reaction
  作者：Gulshan Kumar、Sukhbir Kaur、Vasundhara Singh

  DOI：10.1002/hlca.201000277

  日期：2011.4

  The first total synthesis of sphingolipid (2S,3R,4E)‐N2‐octadecanoyl‐4‐tetradecasphingenine (1a), a natural sphingolipid isolated from Bombycis Corpus 101A, and of its styryl analogue 1b was achieved in good overall yield (Schemes 1 and 2). The key step involved the installation with (E) stereoselectivity of a long lipophilic chain or phenyl group on allyl alcohol derivative 3 via a cross‐metathesis

  鞘脂的第一全合成（2小号，3 - [R，4 ë） - ñ 2 -octadecanoyl -4- tetradecasphingenine（1A），天然鞘脂从虫语料库101A分离，并且它的苯乙烯基类似物的图1b是在良好的总收率达到（方案1和2）。关键步骤涉及通过交叉复分解反应（→ 5a或5b）在烯丙醇衍生物3上以（E）立体选择性安装长亲脂性链或苯基。受N‐ Boc保护的3 可以很容易地从（S）‐ Garner醛中获得。