N,N’-diethyl-4-vinylbenzenesulfonamide | 17201-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-diethyl-4-vinylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-vinylbenzenesulfonamide；4-Vinyl-benzolsulfonsaeure-diaethylamid；4-ethenyl-N,N-diethylbenzenesulfonamide
• CAS: 17201-63-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: AVAFAAGMTWQKID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-diethyl-4-vinylbenzenesulfonamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以59%的产率得到4,4’-(butane-1,4-diyl)bis(N,N0-diethylbenzenesulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535
• 作为产物：
  描述：

  sodium p-styrenesulfonate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 N,N’-diethyl-4-vinylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺电子乙烯基芳烃的高选择性电还原线性二聚化

  摘要：

  在室温下，使用具有廉价碳电极的简单未分隔电池开发了用于合成 1,4-二芳基丁烷的缺电子乙烯基芳烃的直接电还原二聚反应。电还原二聚的控制和氘标记实验表明氢源来自溶剂CH 3 CN。该方案为以中等至良好的产率构建 C-C 键提供了一种温和有效的途径，具有高区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132535

文献信息

• Remote Editing of Stacked Aromatic Assemblies for Heteroannular C−H Functionalization by a Palladium Switch between Aromatic Rings
  作者：Zhiqian Yu、Qianhui Liu、Qian Li、Zhenmei Huang、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.202212079

  日期：2022.11.25

  A transient ligand-enabled palladium-catalyzed heteroannular C−H olefination and allylation of stacked aromatic assemblies has been developed, in which the remote heteroannular site over the proximal homoannular site is functionalized. Mechanistic investigations support an olefin coordination-promoted interannular palladium migration process determinative for reversal of the site-selectivity.

  已经开发了一种瞬时配体启用的钯催化杂环 C-H 烯化和堆叠芳香族组装的烯丙基化，其中近端同环位点上的远程异环位点被功能化。机理研究支持烯烃配位促进的环间钯迁移过程决定了位点选择性的逆转。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：——

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING POLYMERIC BINDERS WITH NON-HYDROLYSABLE COVALENT BONDS AND THEIR USE IN TREATING CELIAC DISEASE
  申请人：UNIVERSITE DE MONTREAL

  公开号：EP1948201A1

  公开（公告）日：2008-07-30
• Pharmaceutical Compositions Comprising Polymeric Binders with Non-Hydrolysable Covalent Bonds and Their Use in Treating Celiac Disease
  申请人：Leroux Jean-Christophe

  公开号：US20080254099A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  A pharmaceutical composition comprising a polymeric binder including a high molecular weight synthetic polymer having a backbone constituted of non hydrolysable covalent bonds, said polymer being able to form electrostatic bonds at a pH lower than the isoelectric point of gluten and peptides derived from the degradation of gluten, and being able to bind to gluten or peptides derived from the degradation of gluten in the gastrointestinal tract, and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods of using the polymeric binder for binding gluten or a peptide derived from the degradation of gluten, for decreasing the degradation of gluten into toxic peptides or for decreasing interaction of gluten or peptides derived from the degradation of gluten with the gastrointestinal mucosa.
• US8784792B2
  申请人：——

  公开号：US8784792B2

  公开（公告）日：2014-07-22