5-(benzo[a]pyren-6-yl)pentan-2-one | 607355-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-(benzo[a]pyren-6-yl)pentan-2-one
• 英文别名: 5-Benzo[b]pyren-6-ylpentan-2-one
• CAS: 607355-47-5
• 化学式: C₂₅H₂₀O
• 分子量: 336.433
• InChiKey: HBFKXVDQKYREHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzo[a]pyren-6-yl)pentan-2-one 在 氢氧化钾 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-(1,3-dibromobenzo[a]pyren-6-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 aluminum oxide 、 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 5-(benzo[a]pyren-6-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并[a]芘-6-基-取代羧酸的合成

  摘要：

  标题化合物是由苯并 [a] 芘分三到四步合成的，具体取决于羧酸的链长。碘化后，通过特殊的赫克反应引入烷酮链。通过卤仿反应和 Willgerodt-Kindler 反应实现向羧酸的转化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300217

文献信息

• 一种苯并芘半抗原的制备方法及其用途
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN108997103B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种苯并芘半抗原的制备方法及其用途，包括：先用苯并芘标准品进行亲电取代反应得6‑碘苯并芘，再通过Heck偶联反应得苯并芘的羰基衍生物BaP＝O，上述制备方法简单，速度快，产率高，可用于制备苯并芘人工包被原和苯并芘人工多克隆抗体，以及建立痕量苯并芘的免疫分析检测方法。