2,3-dihydroperylene | 72548-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroperylene
• 英文别名: 2,3-Dihydroperylene
• CAS: 72548-85-7
• 化学式: C₂₀H₁₄
• 分子量: 254.331
• InChiKey: VYKRAOZZWZHGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苝 在 三氟甲磺酸 作用下， 反应 1.5h， 以15%的产率得到2,3-dihydroperylene
  参考文献：
  名称：

  芳基萘的Scholl环化：重排优先于环化

  摘要：

  在1910年，Scholl，Seer和Weitzenbock报告了AlCl 3催化的1，1'-联萘基环化为per。我们提供的证据表明，这种经典的有机名称反应是通过顺序地和可逆地形成1,2'-和2,2'-联萘异构体而进行的。先前已经注意到酸催化的1，1′-联萘基异构化为2，2′-联萘基。在二氯乙烷中1 M的超强酸三氟甲磺酸（TfOH）催化这些重排，但环化成to的速度较慢。次要环化产物为苯并[ k ]荧蒽和苯并[ j]荧蒽。在环境温度下，观察到的1,1'-联萘，1,2'-联萘和2,2'-联萘的平衡比<1：3：97。DFT计算与包含溶剂化的支持，其中一个机械方案本位-arenium离子是负责重排; 但是，对于环化步骤，我们无法区分芳族离子机理和自由基阳离子机理。在相似的反应条件下，1-苯基萘与2-苯基萘相互转化，后者以平衡状态（5:95的比例）受青睐，并且也缓慢转化为荧蒽。计算再次支持用于重排的芳烃离子机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01559

文献信息

• Polyacene dianion crystal lattice energies and thermodynamic stabilities: the quantitative effect of aromaticity
  作者：Cheryl D. Stevenson、Steven S. Zigler、Richard C. Reiter

  DOI：10.1021/ja00410a012

  日期：1981.10.1
• Scholl Cyclizations of Aryl Naphthalenes: Rearrangement Precedes Cyclization
  作者：Sarah L. Skraba-Joiner、Erin C. McLaughlin、Aida Ajaz、Rajesh Thamatam、Richard P. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01559

  日期：2015.10.2

  We provide evidence that this classic organic name reaction proceeds through sequential and reversible formation of 1,2′- and 2,2′-binaphthyl isomers. Acid-catalyzed isomerization of 1,1′-binaphthyl to 2,2′-binaphthyl has been noted previously. The superacid trifluoromethanesulfonic acid (TfOH), 1 M in dichloroethane, catalyzes these rearrangements, with slower cyclization to perylene. Minor cyclization

  在1910年，Scholl，Seer和Weitzenbock报告了AlCl 3催化的1，1'-联萘基环化为per。我们提供的证据表明，这种经典的有机名称反应是通过顺序地和可逆地形成1,2'-和2,2'-联萘异构体而进行的。先前已经注意到酸催化的1，1′-联萘基异构化为2，2′-联萘基。在二氯乙烷中1 M的超强酸三氟甲磺酸（TfOH）催化这些重排，但环化成to的速度较慢。次要环化产物为苯并[ k ]荧蒽和苯并[ j]荧蒽。在环境温度下，观察到的1,1'-联萘，1,2'-联萘和2,2'-联萘的平衡比<1：3：97。DFT计算与包含溶剂化的支持，其中一个机械方案本位-arenium离子是负责重排; 但是，对于环化步骤，我们无法区分芳族离子机理和自由基阳离子机理。在相似的反应条件下，1-苯基萘与2-苯基萘相互转化，后者以平衡状态（5:95的比例）受青睐，并且也缓慢转化为荧蒽。计算再次支持用于重排的芳烃离子机制。