6-氯苯并[b]芘 | 21248-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 6-氯苯并[b]芘
• 英文名称: 6-Chlorobenzo[a]pyrene
• 英文别名: 6-chlorobenzopyrene；6-monochlorobenzo[a]pyrene；6-chloro-benzo[a]pyrene；6-chloro-benzo[def]chrysene；6-Chlor-benzo[def]chrysen
• CAS: 21248-01-1
• 化学式: C₂₀H₁₁Cl
• 分子量: 286.76
• InChiKey: YBIBTKJSLUJSSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209.5°C
• 沸点：
  369.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1533 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

SDS

制备方法与用途

类别：有毒物质

可燃性危险特性：

• 热分解时排出有毒氯化物和烟雾

储运特性：

• 库房应保持低温、通风干燥

灭火剂：

• 可使用水、二氧化碳、泡沫或干粉进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯苯并[b]芘 在 sodium hydroxide 、 air 、 三氯化铁 作用下， 生成 bis-benzo[def]chrysen-6-yl disulfide
  参考文献：
  名称：

  Sulfhydryl and Cysteine Derivatives of 1,2-Benzanthracene, 10-Methyl-1,2-benzanthracene and 3,4-Benzpyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a023
• 作为产物：
  描述：

  苯并[a]芘 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 6-氯苯并[b]芘
  参考文献：
  名称：

  6-取代苯并[ a ] py衍生物的合成与性能

  摘要：

  描述了制备苯并[ a ] py-6-甲醛的改进方法，讨论了该物质中杂质的性质，描述了从甲醛合成许多6-取代的苯并[ a ] py衍生物的方法，研究了N-卤代琥珀酰亚胺在制备苯并[ a ] py的6-卤代衍生物中的用途。描述了衍生物的荧光光谱和tlc行为。

  DOI：

  10.1039/p19720000710

文献信息

• Radical cations of benzo[α]pyrene and 6-substituted derivatives: reaction with nucleophiles and DNA
  作者：D. E. Stack、P. Cremonesi、A. Hanson、E. G. Rogan、E. L. Cavalieri

  DOI：10.3109/00498259509061890

  日期：1995.1

  1. Oxidation of benzo[a]pyrene (BP) by I2 in the presence of AgClO4 in benzene generates the BP.+ClO4-.AgI complex. This same method was used to produce radical cations from 6-FBP, 6-ClBP, 6-BrBP and 6-CH3BP. 2. Reaction of the BP, 6-FBP, 6-ClBP and 6-BrBP radical cation perchlorates with H2O produced BP 1,6-, 3,6- and 6,12- dione, whereas 6-CH3BP.+ClO4-.AgI yielded 6-CH2OHBP. 3. When BP.+ClO4-.AgI

  1.在AgClO4在苯中的存在下，I2氧化苯并[a] py（BP），生成BP。+ ClO4-.AgI复合物。使用相同的方法由6-FBP，6-ClBP，6-BrBP和6-CH3BP产生自由基阳离子。2.BP，6-FBP，6-ClBP和6-BrBP自由基阳离子高氯酸盐与H 2 O反应生成BP 1,6-，3,6-和6,12-二酮，而6-CH3BP。+ ClO4-。 AgI产生6-CH 2 OHBP。3.当BP。+ ClO4-.AgI和6-FBP。+ ClO4-.AgI与NaOAc在H2O / CH3CN（9：1）中反应时，除醌外，还形成了6-OAcBP。在6-ClBP。+ ClO4-.AgI的情况下，除了二酮以外，还形成少量的1-OAc-6-ClBP和3-OAc-6-ClBP，而对于6-BrBP和6-CH3BP反应产物分别为BP二酮和6-CH 2 OHBP。4.这些结果证实了电荷在BP。+中位于
• Synthesis of 1- and 3-Nitrobenzo[a]pyrene
  作者：Gerald Dyker、Daniel Kadzimirsz、Andreas Thöne

  DOI：10.1002/ejoc.200300216

  日期：2003.8

  The synthesis of the important carcinogens 1-nitrobenzo[a]pyrene and 3-nitrobenzo[a]pyrene was achieved in four steps starting from the parent compound. A hexyl ester functionality was introduced as a removable blocking group, controlling the regioselectivity of the synthesis. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  重要致癌物 1-硝基苯并 [a] 芘和 3-硝基苯并 [a] 芘的合成从母体化合物开始，分四步完成。引入己酯官能团作为可去除的保护基团，控制合成的区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Nucleophile Substitution carcinogener und nichtcarcinogener Kohlenwasserstoffe über Elektronen-Donator-Acceptor-Komplexe
  作者：Manfred Wilk、Udo Hoppe

  DOI：10.1002/jlac.19697270109

  日期：1969.10.13

  polycyclischen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und Tetrachlor-o-chinon (1) wird beim Ansäuren mit Chlor- oder Bromwasserstoffsäure das Elektron auch im Grundzustand weitgehend zum Acceptor verschoben und das so gebildete, im ESR-Signal nachweisbare Radikal-Kation des Kohlenwasserstoffs glatt durch das nucleophile Halogenid-Ion substituiert. Ein Vervielfachen der äquimolaren Konzentration von 1 liefert

  在电子供体受体复合物的情况下*）多环的，芳族烃和之间四氯ö -quinone（1），酸性酸用盐酸或氢溴酸很大程度上转移电子至受体，即使在接地状态，并且这样形成在ESR信号中，被亲核卤离子平滑取代的烃的可检测自由基阳离子。等摩尔浓度为1的倍数供应多卤代产品。在室温下，反应几乎是定量的。与直接卤化相比，此处优选其他取代位点。建议此反应的可能机制，并指出自由基阳离子在化学致癌作用的主要过程中的可能作用。
• Synthesis and properties of 6-substituted benzo[a]pyrene derivatives
  作者：F. Dewhurst、D. A. Kitchen

  DOI：10.1039/p19720000710

  日期：——

  An improved route to benzo[a]pyrene-6-carbaldehyde is described, the nature of an impurity in this substance is discussed, the synthesis of a number of 6-substituted benzo[a]pyrene derivatives from the carbaldehyde is described, and the use of N-halogenosuccinimides for preparing 6-halogeno-derivatives of benzo[a]pyrene is examined. The fluorescence spectra and t.l.c. behaviour of the derivatives are

  描述了制备苯并[ a ] py-6-甲醛的改进方法，讨论了该物质中杂质的性质，描述了从甲醛合成许多6-取代的苯并[ a ] py衍生物的方法，研究了N-卤代琥珀酰亚胺在制备苯并[ a ] py的6-卤代衍生物中的用途。描述了衍生物的荧光光谱和tlc行为。
• Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00235a005

  日期：1987.12