5-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino)-5-oxopentanoic acid | 1225146-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: Bz-Tz-acid；5-oxo-5-[[4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)phenyl]methylamino]pentanoic acid
• CAS: 1225146-53-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₅O₃
• 分子量: 301.305
• InChiKey: KWNYIZNORNUUJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-170°C (decomposition)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino)-5-oxopentanoic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种SPECT显像剂及其标记前体及其制备方法、组合物和用途

  摘要：

  本发明涉及一种SPECT显像剂及其标记前体，并公开了上述SPECT显像剂及其标记前体的制备方法及用途；本发明还公开了含有上述SPECT显像剂的组合物，所述组合物还包括靶向PD‑L1的抗体螯合物。本发明的SPECT显像剂及其标记前体具有全新化学结构，与靶向PD‑L1的抗体螯合物具有极高的反应速率常数，可用于标记不同的放射性核素，易于临床转化，在体内不会产生免疫反应、化学毒性低。

  公开号：

  CN110496233B
• 作为产物：
  描述：

  四嗪-氨基叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-(1,2,4,5-tetrazin-3-yl)benzylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] EXTRACORPOREAL CLEARING TRAPS BASED ON INVERSE ELECTRON DEMAND DIELS-ALDER CYCLOADDITION FOR (PRE)-TARGETED THERAPY AND DIAGNOSTICS
  [FR] PIÈGES DE CLARIFICATION EXTRACORPOREL BASÉS SUR UNE CYCLOADDITION DE DIELS-ALDER À LA DEMANDE D'ÉLECTRONS INVERSES POUR UNE THÉRAPIE ET UN DIAGNOSTIC PRÉCIBLÉS

  摘要：

  本发明提供了一种在动物和人类中应用于预定位治疗和诊断的靶向载体的体外去除方法和手段。去除靶向载体的方法和手段基于具有反电子需求Diels-Alder（IEDDA）环加成反应活性的结合剂。靶向载体包括治疗剂、诊断剂或治疗-诊断剂以及具有IEDDA反应性的化学实体，而体外手段包括具有生物相容性的固体支持的柱，该柱上附有具有互补IEDDA反应性的化学实体。

  公开号：

  WO2022038183A1

文献信息

• Site-Specific Antibody Functionalization Using Tetrazine–Styrene Cycloaddition
  作者：Benjamin J. Umlauf、Kalie A. Mix、Vanessa A. Grosskopf、Ronald T. Raines、Eric V. Shusta

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00114

  日期：2018.5.16

  Biologics, such as antibody–drug conjugates, are becoming mainstream therapeutics. Consequently, methods to functionalize biologics without disrupting their native properties are essential for identifying, characterizing, and translating candidate biologics from the bench to clinical practice. Here, we present a method for site-specific, carboxy-terminal modification of single-chain antibody fragments (scFvs). ScFvs displayed on the surface of yeast were isolated and functionalized by combining intein-mediated expressed protein ligation (EPL) with inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) cycloaddition using a styrene–tetrazine pair. The high thiol concentration required to trigger EPL can hinder the subsequent chemoselective ligation reactions; therefore, the EPL reaction was used to append styrene to the scFv, limiting tetrazine exposure to damaging thiols. Subsequently, the styrene-functionalized scFv was reacted with tetrazine-conjugated compounds in an IEDDA cycloaddition to generate functionalized scFvs that retain their native binding activity. Rapid functionalization of yeast surface-derived scFv in a site-directed manner could find utility in many downstream laboratory and preclinical applications.

  生物制剂，如抗体-药物偶连物，正逐渐成为主流治疗方法。因此，开发在不破坏其天然特性的情况下功能化生物制剂的方法，对于识别、表征和将候选生物制剂从实验室转化到临床应用至关重要。在此，我们提出了一种对单链抗体片段（scFv）进行特定位点、羧基末端修饰的方法。通过将内肽介导的表达蛋白连接（EPL）与反向电子需求Diels–Alder（IEDDA）环加成结合，分离并功能化了显示在酵母表面的scFv，采用的是苯乙烯-四氮唑配对。触发EPL所需的高硫醇浓度可能会妨碍后续的化学选择性连接反应；因此，使用EPL反应将苯乙烯附加到scFv上，从而限制了四氮唑暴露于有害硫醇中。随后，将苯乙烯功能化的scFv与四氮唑偶联化合物进行IEDDA环加成反应，生成保留其天然结合活性的功能化scFv。以定点方式快速功能化酵母表面衍生的scFv，可能在许多下游实验室和临床前应用中具有实用性。
• Interfacial tetrazine click chemistry mediated assembly of multifunctional colloidosomes
  作者：Meenakshi Pahwa、Priyanka Jain、Nilanjana Das Saha、Chandrabhas Narayana、Sarit S. Agasti

  DOI：10.1039/d1cc03886a

  日期：——

  We present a facile route to synthesize gold nanoparticle-based colloidosomes via rapid and autonomous interfacial cross-linking using tetrazine click chemistry.

  我们提出了一种简便的方法，通过四唑点击化学反应，实现金纳米颗粒基胶囊的快速和自主界面交联。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERING A SUBSTANCE TO A BIOLOGICAL TARGET
  申请人：The General Hospital Corporation

  公开号：EP3622968A1

  公开（公告）日：2020-03-18

  The present application provides compositions and methods using bioorthogonal inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition reaction for rapid and specific covalent delivery of a "payload" to a ligand bound to a biological target.

  本申请提供了一种使用生物正交反向电子需求Diels-Alder环加成反应的组合物和方法，用于快速和特异性地将“有效载荷”共价地传递给结合在生物靶点上的配体。
• [EN] CHANNEL PROTEIN ACTIVATABLE LIPOSOMES<br/>[FR] LIPOSOMES ACTIVABLES PAR DES PROTÉINES DE CANAL
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081300A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is a liposome, comprising a lipid bilayer enclosing a cavity, wherein the bilayer comprises a channel protein releasably linked to an eight-membered non-aromatic cyclic alkenylene group, preferably a cyclooctene group, and more preferably a trans-cyclooctene group. The liposomes are used in a kit comprising the liposome, the liposomal membrane of which comprises a channel protein linked to a Trigger, and an Activator for the Trigger, wherein the Trigger comprises the eight- membered non-aromatic cyclic alkenylene group, and the Activator comprises a diene.

  揭示了一种脂质体，包括包裹腔的脂质双层，其中双层包括与八元非芳香环烯链基（优选为环辛烯基，更优选为反式环辛烯基）可释放地连接的通道蛋白。这些脂质体用于一种套装，包括该脂质体，其脂质体膜包括连接到触发器的通道蛋白，以及用于触发器的激活剂，其中触发器包括八元非芳香环烯链基，而激活剂包括二烯。
• [EN] CHEMICALLY CLEAVABLE GROUP<br/>[FR] GROUPE CLIVABLE PAR VOIE CHIMIQUE
  申请人：TAGWORKS PHARMACEUTICALS B V

  公开号：WO2014081303A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  Disclosed is the use of the reactive components of the inverse electron-demand Diels Alder reaction for chemical masking and unmasking in vitro. This can be applied in complex chemical reactions and, particularly in the synthesis of biomolecules, e.g. on solid supports. The reactice components are a dienophile, particularly a trans-cyclooctene, and a diene, particularly a tetrazine.

  本文揭示了逆电子需求Diels-Alder反应的反应性组分用于体外化学掩蔽和解除掩蔽。这可以应用于复杂的化学反应中，特别是在生物分子合成中，例如在固相支持上。反应性组分包括双烯，特别是反式环辛二烯，和二烯，特别是四氮唑。