2-(4-fluorophenyl)-6-iodo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine | 1187042-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-6-iodo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1187042-13-2
• 化学式: C₁₈H₁₁FIN₃
• 分子量: 415.208
• InChiKey: QBUMHILFYTWNIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 2-(4-fluorophenyl)-6-iodo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙二醇 、 正丁醇 为溶剂， 以49%的产率得到4-[2-(4-fluorophenyl)-3-pyridin-4-yl-imidazo[1,2-a]pyridin-6-ylamino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡衍生物2-（4-氟苯基）-3-（吡啶-4-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的理化性质和膜相互作用取决于羟烷基氨基侧链的长度和构象：NMR和ESR学习

  摘要：

  从p38激酶抑制剂结构合成了三种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物3a - c并评估其为抗凋亡剂。通过改变位置6的链长，从羟乙基氨基（3a）到羟丁基氨基（3b）和羟己基氨基（3c），设计这些药物与核酸和膜相互作用进行交互。最初的实验表明3a和3b不溶于水，而3c尽管有分配系数，但仍可溶于水（log  P = 3.2）。后一个特征可以通过形成第五个分子内循环来解释，从而可以形成超分子结构（NMR和MD计算）。 已使用1 H，2 H，31 P核磁共振（NMR），电子自旋共振（ESR）和高分辨率魔角旋转（HR-MAS）研究了与膜的相互作用。尽管3a和3b在水中不溶，这些衍生物仍可以通过合成磷脂模型膜（小的单层囊泡，SUV）部分溶解。在相同模型上进行的1 H NMR顺磁展宽实验表明，3a位于外层中，可能靠近表面，而3b仅形成外部表面加合物。补充31 P，2在磷脂分散体上的1 H NMR和ESR实验

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.026
• 作为产物：
  描述：

  在 邻四氯苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.75 g的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-iodo-3-pyridin-4-ylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  抗凋亡衍生物2-（4-氟苯基）-3-（吡啶-4-基）咪唑并[1,2- a ]吡啶的理化性质和膜相互作用取决于羟烷基氨基侧链的长度和构象：NMR和ESR学习

  摘要：

  从p38激酶抑制剂结构合成了三种咪唑并[1,2- a ]吡啶衍生物3a - c并评估其为抗凋亡剂。通过改变位置6的链长，从羟乙基氨基（3a）到羟丁基氨基（3b）和羟己基氨基（3c），设计这些药物与核酸和膜相互作用进行交互。最初的实验表明3a和3b不溶于水，而3c尽管有分配系数，但仍可溶于水（log  P = 3.2）。后一个特征可以通过形成第五个分子内循环来解释，从而可以形成超分子结构（NMR和MD计算）。 已使用1 H，2 H，31 P核磁共振（NMR），电子自旋共振（ESR）和高分辨率魔角旋转（HR-MAS）研究了与膜的相互作用。尽管3a和3b在水中不溶，这些衍生物仍可以通过合成磷脂模型膜（小的单层囊泡，SUV）部分溶解。在相同模型上进行的1 H NMR顺磁展宽实验表明，3a位于外层中，可能靠近表面，而3b仅形成外部表面加合物。补充31 P，2在磷脂分散体上的1 H NMR和ESR实验

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.12.026