t-Butyl-1-(4-hydroxybutyl)-3-hydroxypyrrole-2-carboxylate | 131444-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: t-Butyl-1-(4-hydroxybutyl)-3-hydroxypyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)pyrrole-2-carboxylate；tert-butyl 3-hydroxy-1-(4-hydroxybutyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 131444-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: WADXKIDGXZSTQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-Butyl-1-(4-hydroxybutyl)-3-hydroxypyrrole-2-carboxylate 在 四溴化碳 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Oxooctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  3-羟基吡咯-2-羧酸酯的分子内烷基化。的形成，以及涉及到吡咯烷生物碱环系统

  摘要：

  3-羟基吡咯-2-羧酸酯4、8和12的分子内烷基化导致在吡咯并立定，吲哚并立定和相关的吡咯烷生物碱中发现稠合环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97776-1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2,3-二羰基-,1,1-二甲基乙基酯 在 氢气 作用下， 生成 t-Butyl-1-(4-hydroxybutyl)-3-hydroxypyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基邻三羰基酯，为三亲电子试剂。与二胺和相关三亲核试剂的反应

  摘要：

  乙烯基邻位三羰基酯与三亲核试剂的反应范围已扩大到形成二吡咯和新型多环杂环体系。特别地，已经研究了二胺和类似物作为多亲核试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00547-6

文献信息

• Vicinal tricarbonyls in synthesis. New routes to indolizidines.
  作者：Harry H. Wasserman、Chi B. Vu、Jan D. Cook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88877-3

  日期：——

  The vinyl vicinal tricarbonyl system 1 (VTC) has been used in two different approaches to prepare functionalized indolizidines. In one approach, 1 is used as a trielectrophile in reactions with primary amines possessing auxiliary donor sites. In a second approach, 1 is converted to a substituted 3-hydroxypyrrole-2-carboxylate. This pyrrole derivative then undergoes an intramolecular alkylation to give

  乙烯基邻位三羰基系统1（VTC）已用于两种不同的方法中，以制备功能化的吲哚并咪唑。在一种方法中，在与具有辅助供体位点的伯胺反应中，将1用作三亲电子试剂。在第二种方法中，将1转化为取代的3-羟基吡咯-2-羧酸酯。然后使该吡咯衍生物进行分子内烷基化，得到吲哚并立定环系统。
• WASSERMAN, HARRY H.;COOK, JAN D.;VU, CHI B., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 4945-4948
  作者：WASSERMAN, HARRY H.、COOK, JAN D.、VU, CHI B.

  DOI：——

  日期：——