N-Chloromethyl-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-cyanopyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Chloromethyl-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-cyanopyrrole
• 英文别名: 1-(Chloromethyl)-4-(2,3-dichlorophenyl)pyrrole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₇Cl₃N₂
• 分子量: 285.56
• InChiKey: KYXXKWSTRDWMAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 拌种咯 在 氯化亚砜 、 sodium chloride 、 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-Chloromethyl-3-(2,3-dichlorophenyl)-4-cyanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, compositions and use

  摘要：

  该发明涉及一种新颖的N-氨甲基-3-苯基-4-氰基吡咯衍生物，其化学式为I，其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为氢、卤素、甲氧基或硫代甲基，Z为一个基团，其中R.sub.3和R.sub.4分别独立地为氢、未取代或取代的氰基、烷基、烷氧基或烷氧羰基的C.sub.1-C.sub.6烷基；或为烯基、炔基、环烷基、苄基或取代的苄基，取代基为卤素、烷基、卤代烷基和/或烷氧基，或为苯基或取代的苯基，取代基为卤素、烷基、卤代烷基和/或烷氧基，但R.sub.3或R.sub.4只能有一个为氢，R.sub.5和R.sub.6分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，或者两者结合形成融合芳香环，n为4或5，X为氧、硫、>C.dbd.O或>N-R，R.sub.7和R.sub.8分别独立地为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，R.sub.9为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、甲酰基、C.sub.1-C.sub.6烷酰基或C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基。该发明还涉及化学式I化合物的制备，以及含有至少一种上述化合物的杀菌组合物。还公开了一种控制植物病原微生物的方法，该方法包括使用新化合物或组合物。

  公开号：

  US04546099A1

文献信息

• 3-Phenyl-4-cyanopyrrole derivatives, the preparation thereof, and method
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04567052A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  The invention relates to novel N-alkylated 3-phenyl-4-cyanopyrrole derivatives of the formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2, each independently of the other, are hydrogen, halogen, methoxy or methylthio, R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl, Y is hydroxy, halogen or the --O--C(O)--R.sub.4 group, and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.8 alkyl, C.sub.1 -C.sub.8 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.6 alkenyl, 2-tetrahydrofuryl, 2-tetrahydropyranyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl or the --CH(R.sub.5)--XR.sub.6 group, wherein X is oxygen or sulfur, R.sub.5 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, and R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, (C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy)-C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.6 alkynyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxycarbonyl. The invention also relates to the preparation of these compounds by N-alkylation of the starting pyrroles, as well as to microbicidal compositions which contain a compound of formula I as active ingredient. Also disclosed is a method of controlling phytopathogenic micro-organisms which comprises the use of the novel compounds.

  该发明涉及新颖的N-烷基化3-苯基-4-氰基吡咯烷衍生物，化学式如下：其中R.sub.1和R.sub.2分别独立地为氢、卤素、甲氧基或甲硫基，R.sub.3为氢或C.sub.1 -C.sub.8卤代烷基，Y为羟基、卤素或--O--C(O)--R.sub.4基团，R.sub.4为氢、C.sub.1 -C.sub.8烷基、C.sub.1 -C.sub.8卤代烷基、C.sub.2 -C.sub.6烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基或--CH(R.sub.5)--XR.sub.6基团，其中X为氧或硫，R.sub.5为氢或C.sub.1 -C.sub.3烷基，R.sub.6为C.sub.1 -C.sub.6烷基、(C.sub.1 -C.sub.6烷氧基)-C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.3 -C.sub.6烯基、C.sub.3 -C.sub.6炔基、苯基或被卤素、C.sub.1 -C.sub.6烷基、C.sub.1 -C.sub.6烷氧基或C.sub.1 -C.sub.6烷氧羰基取代的苯基所述。该发明还涉及通过对起始吡咯烷进行N-烷基化制备这些化合物，以及含有化合物I式作为活性成分的杀菌组合物。还公开了一种控制植物病原微生物的方法，包括使用这些新颖化合物。
• N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, deren Herstellung und Verwendung als Mikrobizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0133247A2

  公开（公告）日：1985-02-20

  Es werden neue N-Aminomethyl-3-phenyl-4-cyanopyr- rol-derivate der Formel beschrieben, worin R, und R2 unabhängig voneinander für Wirkstoff, Halogen, Methoxy oder Methylthio stehen; Z für eine der Gruppen oder oder steht, wobei R3 und R4 unabhängig voneinander für Wasserstoff, unsubstituiertes oder durch Cyano, C1-C6Alkoxy oder C1-C6Alkoxycarbonyl substituiertes C1-C6 Alkyl, C3-C5-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl, unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und/oder C1-C46-Alkoxy substituiertes Benzyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Haloalkyl und/oder C1-C6-Alkoxy substituiertes Phenyl stehen, mit der Maßgabe, daß nur R3 oder R4 Wasserstoff sein kann; R, und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl stehen oder beide zusammen einen ankondensierten aromatischen Ring bilden; n für eine der Zahlen 4 oder 5 steht; X Sauerstoff, Schwefel, bedeutet; (Fortsetzung nächste Seite) R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, G1-C5-Alkyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl stehen; und R9 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Formyl; C1-C6-Alkanoyl oder C1-C6-Atkoxycarbonyl bedeutet. Ferner wird die Herstellung der Verbindungen der Formel beschrieben, sowie mikrobizide Mittel, die als Aktivsubstanz mindestens einen dieser Wirkstoffe enthalten. Darüber hinaus wird ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen offenbart, das auf dem Einsatz der neuen Wirkstoffe bzw. Mittel basiert.

  式中的新型 N-氨甲基-3-苯基-4-氰基吡咯衍生物 其中 R和R2各自代表活性化合物、卤素、甲氧基或甲硫基； Z 是以下基团之一 或 或 其中 R3 和 R4 相互独立地代表氢、未取代或氰基、C1-C6 烷氧基或 C1-C6 烷氧基羰基取代的 C1-C6 烷基、C3-C5 炔基、C3-C6 炔基、C3-C7 环烷基、未取代或卤素、C1-C5 烷基和/或 C1-C46 烷氧基取代的苄基或未取代或卤素、C1-C6 卤代烷基和/或 C1-C46 烷氧基取代的苄基、未被取代或被卤素、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基和/或 C1-C46-烷氧基取代的苄基、C1-C6-卤代烷基和/或 C1-C46-烷氧基、苄基或苯基，但只有 R3 或 R4 可以是氢； R 和 R6 各自代表氢、C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基羰基或两者共同形成一个融合芳环； n 是数字 4 或 5 之一；X 是氧、硫、 (下页继续） R7 和 R8 独立地为氢、G1-C5-烷基或 C1-C6- 烷氧基羰基；以及 R9 是氢、C1-C6-烷基、甲酰基、C1-C6-烷酰基或 C1-C6- 烷氧羰基。 此外，还介绍了式中化合物的制备方法，以及含有至少一种这些活性成分作为活性物质的杀微生物剂。此外，还公开了一种基于新活性成分或制剂的植物病原微生物防治方法。
• 3-Phenyl-4-cyanopyrrol-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Mikrobizide
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0130149A1

  公开（公告）日：1985-01-02

  Es werden neue N-alkylierte 3-Phenyl-4- cyanopyrrol -derivate der Formel I beschrieben, worin R, und R2 unabhängig voneinander für Wirkstoff, Halogen, Methoxy oder Methylthio stehen; R3 Wasserstoff, oder C1-C8-Haloalkyl bedeutet; Y für Hydroxy, Halogen oder die Gruppe -O-C(0)-R4 steht; wobei R. H, C1-C8-Alkyl, C1-C8-Haloalkyl, C2-C8-Alkenyl, 2-Tetrahydrofuryl, 2-Tetrahydropyranyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl oder die Gruppe -CH(R5)-XR6 bedeutet; wobei X für Sauerstoff oder Schwefel steht; R5 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl bedeutet; und R. für C,-C.-Alkyl, (C1-C6-Alkoxy)-C1-C6-alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder unsubstituiertes oder durch Halogen, C1-C5-Alkyl, C1-C5-Alkoxy und/oder C1-C8-Alkoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht. Ferner wird deren Herstellung durch N-Alkylierung der zugrundeliegenden Pyrrole beschrieben, sowie mikrobizide Mittel, die als Aktivsubstanz eine der Verbindungen der Formel I enthalten. Darüberhinaus wird ein Verfahren zur Bekämpfung phytopathogener Mikro-organismen offenbart, das auf dem Einsatz der neuen Wirkstoffe basiert.

  式 I 的新型 N-烷基化 3-苯基-4-氰基吡咯衍生物 其中 R和R2各自代表活性化合物、卤素、甲氧基或甲硫基； R3 是氢或 C1-C8 卤代烷基； Y 是羟基、卤素或基团 -O-C(0)-R4； 其中 R.H、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C2-C8-烯基、2-四氢呋喃基、2-四氢吡喃基、C1-C8-烷氧基羰基或基团 -CH(R5)-XR6；其中 X 是氧或硫 R5 是氢或 C1-C3 烷基；以及 R. 是未被取代或被卤素、C1-C5-烷基、C1-C5-烷氧基和/或 C1-C8- 烷氧基羰基取代的 C,-C.-烷基、(C1-C6-烷氧基)-C1-C6-烷基、C3-C6-烯基、C3-C6-炔基或苯基。 此外，还介绍了通过对基本吡咯进行 N-烷基化制备它们的方法，以及含有式 I 化合物之一作为活性物质的杀微生物剂。此外，还公开了一种基于新活性成分的植物病原微生物防治方法。
• 1-Aminomethyl-3-aryl-4-cyano-pyrrole
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0277537B1

  公开（公告）日：1990-09-26
• US4546099A
  申请人：——

  公开号：US4546099A

  公开（公告）日：1985-10-08