4-[(5-cyclohexyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)amino]butan-1-ol | 132026-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-[(5-cyclohexyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)amino]butan-1-ol
• CAS: 132026-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₂N₄O₃
• 分子量: 282.343
• InChiKey: JSOBKLFWKOXEDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(5-cyclohexyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)amino]butan-1-ol 在 镍 sodium hydride 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-Cyclohexyl-6-[4-(2-methyl-imidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)-phenyl]-1,2,5,9-tetraaza-tricyclo[7.4.1.0^4,14]tetradeca-2,4(14),5-trien-8-one
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 3-chloro-5-cyclohexyl-4-nitro-1(2)H-pyrazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到4-[(5-cyclohexyl-4-nitro-1H-pyrazol-3-yl)amino]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  血小板活化因子的新型拮抗剂。2.有效和长效的2-甲基-1-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的[1,5]苯并二氮杂和[1,4]二氮杂衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  针对血小板活化因子（PAF）拮抗剂的三种新型结构类型，描述了体外活性，口服药效和体内作用时间的优化：[1,5]苯并二氮杂5-12，其上还带有多种其他杂环稠合的吡啶并[2,3-b] [1,4]-二氮杂酮13-26和吡唑并[3,4-b] [1,4]二氮杂酮27-46。化合物5-12通过精制[1,5]苯并二氮杂-2-硫酮47和48制备，而13-46通过多种2,3-二氨基吡啶和4,5-二氨基吡唑衍生物与4′-（2-甲基咪唑并[4，5-c]吡啶-1-基）苯甲酰基乙酸乙酯（53）。在某些二氮杂衍生物中观察到亚胺-烯胺互变异构现象的存在并进行了讨论。评估了结构活性关系，其中通过测定抑制PAF诱导的兔洗涤血小板聚集所需的化合物浓度（IC50）在体外测量PAF拮抗剂活性，并通过确定保护小鼠免于口服的口服剂量（ED50）在体内测量PAF拮抗剂活性。致命注射PAF。另外，通过确定完全抑制离体PAF诱导的全血聚集

  DOI：

  10.1021/jm00018a012

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：PFIZER LIMITED

  公开号：WO1992004349A1

  公开（公告）日：1992-03-19

  (EN) Platelet activating factor antagonists of formula (I), wherein A is -(CH2)n- where n is from 2 to 5, or -CH2CH=CHCH2-, and R is H or a group selected from C1-C6 alkyl, hydroxymethyl, (C1-C4 alkoxy) methyl, C3-C7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, unsubstituted phenyl and phenyl substituted by from one to three substituents independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy and -CF3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.(FR) Antagonistes du facteur d'activation plaquettaire répondant à la formule (I), dans laquelle A représente -(CH2)n où n est compris entre 2 et 5, ou -CH2CH=CHCH2-; et R représente H ou un groupe sélectionné parmi alkyle en C1-6, hydroxyméthyle, (alcoxy en C1-4)méthyle, cycloalkyle en C3-7, pyridyle, thiényle, phényle non substitué et phényle substitué par de un à trois substituants sélectionnés indépendamment parmi halo, alkyle en C1-4, alcoxy en C1-4 et -CF3; ou leur sel pharmaceutiquement acceptable.