H-proline-glycine-methylamide | 67819-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-proline-glycine-methylamide
• 英文别名: prolyl-glycine-methylamide；H-Pro-Gly-N(H)Me；L-Prolyl-glycin-methylamid；(2S)-N-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 67819-49-2
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: XKZPIFBKRCSXGW-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  499.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-proline-glycine-methylamide 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(2-Amino-ethanesulfonyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid methylcarbamoylmethyl-amide
  参考文献：
  名称：

  含有亚磺酰胺或磺酰胺部分的肽：新的过渡态类似物

  摘要：

  描述了酰胺键水解的两种新型过渡态类似物的通用合成：亚磺酰胺和磺酰胺部分。这些过渡态类似物是肽的一部分，将用于产生催化抗体以及开发蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92641-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-((2-(methylamino)-2-oxoethyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到H-proline-glycine-methylamide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Ring-Opening of Benzoxazinones by DBU: Some Observations

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.910529

文献信息

• Structural Insights into the Hydrogen-Bonding and Folding Pattern in Ant-Ant-Pro-Gly Tetrapeptides
  作者：Sachin B. Baravkar、Amol S. Kotmale、Samir R. Shaikh、Rajesh G. Gonnade、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1002/ejoc.201700181

  日期：2017.5.26

  and folding pattern in Ant-Ant-Pro-Gly tetrapeptides (Ant: anthranilic acid; Pro: proline; and Gly: glycine). Comparison of the C-terminal esters and their amide analogs revealed strikingly different H-bonding networks. Whereas the ester analogs displayed an open structure without terminal H-bonding interactions, the amide analogs showed a completely folded structure. Structural details were revealed

  在本文中，我们提供了对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽（Ant：邻氨基苯甲酸；Pro：脯氨酸；和 Gly：甘氨酸）中氢键和折叠模式的结构见解。C 端酯和它们的酰胺类似物的比较揭示了截然不同的 H 键网络。酯类似物显示出没有末端 H 键相互作用的开放结构，而酰胺类似物显示出完全折叠的结构。通过结合使用 X 射线晶体结构研究和基于 NOE 的分子动力学 (MD) 模拟研究，揭示了结构细节。
• Synthesis of peptides containing a sulfinamide or a sulfonamide transition-state isostere
  作者：Wilna J. Moree、Liesbeth C. van Gent、Gijs A. van der Marel、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86293-1

  日期：1993.1

  A versatile synthesis of peptides incorporating the sulfonamide or sulfonamide transition-state analogue is described. Apart from the easily accessible Gly-Xxx isosteres used as haptens to elicit catalytic antibodies, other amino acids than Gly can be prepared by alpha-alkylation of the sulfonamide containing peptides. This is illustrated with the synthesis of a potential HIV-protease inhibitor 27.
• Peptides containing the novel methylphosphinamide transition-state isostere
  作者：Wilna J. Moree、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80258-1

  日期：1993.1

  A convenient route towards the synthesis of peptides containing the methylphosphinamide moiety as a novel transition-state isostere of the amide bond hydrolysis is described. The key step being the coupling of a methylphosphinic chloride with an amino acid or peptide protected at the C-terminus. A proper choice of the amino protecting group appeared to be essential.