methyl 2-(chloromethyl)-5-nitrobenzoate | 90537-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(chloromethyl)-5-nitrobenzoate
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-5-nitrobenzoic acid methyl ester
• CAS: 90537-42-1
• 化学式: C₉H₈ClNO₄
• 分子量: 229.62
• InChiKey: ZTUYQOBLTJJPSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-76.5 °C
• 沸点：
  382.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(chloromethyl)-5-nitrobenzoate 在 铁粉 、 sodium iodide 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 6-amino-2-(quinolin-6-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES
  [FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE ET AUTRES UTILISATIONS

  摘要：

  本文披露了公式I的化合物（I），其中n和R1-R4如本文所定义。还披露了一种治疗脊髓肌肉萎缩症的方法，以及使用这些化合物来增加SMN表达、增加EAAT2表达或增加直接或间接由突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达的方法。

  公开号：

  WO2012142459A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯甲酸甲酯 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到methyl 2-(chloromethyl)-5-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  有机催化对映选择性合成二芳基环丙烷甲醛

  摘要：

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.097

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Spirobarbiturate-Cyclopropanes through Organobase-Mediated Spirocyclopropanation of Barbiturate-Based Olefins with Benzyl Chlorides
  作者：Xixi Song、Junbiao Chang、Yuanyuan Zhu、Shuang Zhao、Minli Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1609637

  日期：2019.2

  Abstract The organobase-mediated diastereoselective spirocyclopropanation of barbiturate-based olefins with 2,4-disubstituted benzyl chlorides has been developed. The reactions were carried out efficiently to afford the desired spirobarbiturate-cyclopropanes in up to 95% yield with more than 20:1 dr in favor of anti-isomers. In order to extend synthetic utility of the spiro-products, a Lewis acid induced

  摘要 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。 已经开发了具有2,4-二取代的苄基氯的巴比妥酸酯基烯烃的有机碱介导的非对映选择性螺环丙烷化。有效地进行反应，以高达95％的产率提供所需的螺环巴比妥酸酯-环丙烷，有利于抗异构体，大于20：1dr 。为了扩展螺产物的合成效用，还证明了路易斯酸诱导的环丙烷-环-膨胀异构化。
• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• Enantioselective synthesis of diarylcyclopropanecarboaldehydes by organocatalysis
  作者：Xuyun Chen、Yang Yu、Ziyang Liao、Hao Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.097

  日期：2016.12

  β-unsaturated aldehydes. The reactions were catalyzed by chiral amine catalyst under mild condition to afford the chiral diarylcyclopropanecarboaldehydes in good to high yields and up to excellent enantioselectivities.

  由取代的苄基氯和α，β-不饱和醛开发了一种有效的手性三取代二芳基环丙烷碳醛的合成方法。在温和的条件下，通过手性胺催化剂催化反应，从而以高至高收率和高达优异的对映选择性提供手性二芳基环丙烷甲醛。
• [EN] ISOINDOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SPINAL MUSCULAR ATROPHY AND OTHER USES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOINDOLINE POUR LE TRAITEMENT DE L'ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE ET AUTRES UTILISATIONS
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012142459A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed are compounds of Formula I Formula (I) in which n and R1?-R4? are defined herein. Also disclosed is a method of treating spinal muscular atrophy, as well as methods of using such compounds to increase SMN expression, increase EAAT2 expression, or increase the expression of a nucleic acid that encodes a translational stop codon introduced directly or indirectly by mutation or frameshift.

  本文披露了公式I的化合物（I），其中n和R1-R4如本文所定义。还披露了一种治疗脊髓肌肉萎缩症的方法，以及使用这些化合物来增加SMN表达、增加EAAT2表达或增加直接或间接由突变或移码引入的翻译终止密码子编码的核酸表达的方法。