1-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-ethyl-benzene | 169259-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-ethyl-benzene
• 英文别名: 1-ethyl-4-(2-methylbut-3-yn-2-yloxy)benzene
• CAS: 169259-87-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: CLRWHXACHVUDLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-ethyl-benzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2H-1-苯并吡喃-4-醇,3-溴-6-乙基-3,4-二氢-2,2-二甲基-,反-
  参考文献：
  名称：

  Variation in the aromatic ring of cromakalim: antihypertensive activity of pyranopyridines and 6-alkyl-2H-1-benzopyrans

  摘要：

  The synthesis and antihypertensive activity in the spontaneously hypertensive rat of two new series of analogues related to cromakalim (1) are described. In the first series, where the benzopyran nucleus has been replaced by a pyranopyridine nucleus, the position of the nitrogen atom has been found to be critical for activity, and the most potent compounds are the pyrano[3,2-c]pyridines. In the second series, where the powerful electron-withdrawing cyano group of compound 1 has been replaced by alkyl and phenyl groups, the order of antihypertensive potency is ethyl, isopropyl, tert-butyl greater than propyl, cyclopentyl greater than methyl greater than phenyl.

  DOI：

  10.1021/jm00173a018
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 、 3-溴-3-甲基-1-丁炔 在 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(1,1-Dimethyl-prop-2-ynyloxy)-4-ethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,2,3-三唑的鬼臼毒素同源物作为诱导 HepG2 细胞凋亡的强效抗肿瘤剂的半合成和生物学评价

  摘要：

  通过点击化学合成了一系列 4β-[(4-取代)-1,2,3-三唑-1-基]鬼臼毒素同源物，并通过 MTT 法进一步评估了它们的抗肿瘤活性。其中，六种同源物（10、11、12、13、22 和 24）对四种肿瘤细胞系（HepG2、MKN-45、NCI-H1993 和 B16）的抑制活性比依托泊苷强约 100 倍。阳性对照。在拓扑异构酶 II 的 ATPase 结构域中结合的对接研究揭示了活性位点中四种同源物的完美对接。此外，通过流式细胞分析评估，鬼臼毒素同源物 10、11、12 和 13 以浓度依赖性方式诱导 HepG2 细胞在 G2/M 期的细胞周期停滞，强调它们通过 HepG2 细胞凋亡发挥其抗肿瘤活性.

  DOI：

  10.1002/ardp.201100438

文献信息

• Copper(I) Iodide: A Catalyst for the Improved Synthesis of Aryl Propargyl Ethers
  作者：David Bell、Mark R. Davies、Graham R. Geen、Inderjit S. Mann

  DOI：10.1055/s-1995-3977

  日期：1995.6

  Copper(I) iodide catalyses the reaction between phenols and dialkylpropargyl chlorides to give aryl 1,1-dialkylpropargyl ethers 5a-k and 7a-e in good yields and purity. These ethers are important as precursors to the 2H-1-benzopyrans 8a-l and 9a-e.

  碘化铜（I）催化苯酚和二烷基丙炔酰氯之间的反应，生成芳基 1,1-二烷基丙炔醚 5a-k 和 7a-e，产量和纯度都很高。这些醚是 2H-1-苯并吡喃 8a-l 和 9a-e 的重要前体。
• BURRELL, GORDON;CASSIDY, FREDERICK;EVANS, JOHN M.;LIGHTOWLER, DIANE;STEMP+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N1, C. 3023-3027
  作者：BURRELL, GORDON、CASSIDY, FREDERICK、EVANS, JOHN M.、LIGHTOWLER, DIANE、STEMP+

  DOI：——

  日期：——