Isopropyl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate | 352431-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Isopropyl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate
• 英文别名: propan-2-yl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate
• CAS: 352431-90-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: ULAMOIHMPRAINL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate 在 四甲基乙二胺 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (5E)-2-Isopropoxy-4-triethylsilyloxynona-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 醋酸异丙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Isopropyl (E)-3-hydroxyoct-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i

文献信息

• Stereocontrol in a one-pot procedure for anionic oxy-Cope rearrangement followed by intramolecular aldol reaction
  作者：Alistair P. Rutherford、Cameron S. Gibb、Richard C. Hartley、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1039/b010138i

  日期：——

  β-hydroxycyclohexanones with up to three chiral centres have been synthesized in a stereocontrolled way using the novel anionic oxy-Cope (AOC) rearrangement of acyclic enol ethers. The first examples of compounds containing an aldehyde and an enol ether in a 1,5 relationship are reported. Stereocontrol in the cyclisation of these compounds by a 6-(enolendo)-exo-trig intramolecular aldol reaction has been

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。