(R)-5-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 88270-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (R)-4-propylbutanolide；(5R)-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 88270-38-6
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: VLSVVMPLPMNWBH-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-110 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.790 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(5R)-5-propyloxolane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  从γ-内酯方便地对映选择性合成新的1,4-硫烷基醇

  摘要：

  基于三个基本反应（酶促拆分，氧-硫交换，还原）的合成策略，使我们能够从脂肪族γ-内酯轻松简便地合成一系列新的1,4-硫代烷醇。最终产品的收率很高，对映体过量在66-91％范围内。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01268-6
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-6-phenylhexane-1,4-diol 在 吡啶 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-5-propyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Baker's yeast reduction of arylalkyl and arylalkenil γ- and δ-keto acids

  摘要：

  gamma- and delta-Lactones 5, 6, 13, 14, 15 and 16 were synthesized via baker's yeast reduction of the corresponding keto acids 3 ,4 and 9-12. The enantioselectivity of the reduction is strongly dependent on the nature of the keto acid: the delta-lactones were always obtained in an ee% higher than the gamma-lactones and ranging from 70% to 100%.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81944-x

文献信息

• Biocatalytic oxidation of 1,4-diols and γ-lactols into γ-lactones: application to chemoenzymatic synthesis of drospirenone
  作者：Diego Romano、Martina Contente、Tiziana Granato、William Remelli、Paolo Zambelli、Francesco Molinari

  DOI：10.1007/s00706-012-0921-3

  日期：2013.5

  4-butanediols with Acetobacter aceti MIM 2000/28 gave the corresponding γ-lactones in good yields. The biotransformation occurred with intermediate formation of γ-lactols, which are also substrates for oxidation with Acetobacter aceti MIM 2000/28, as validated by selective biotransformation of 6β,7β;15β,16β-dimethylene-3-oxo-17α-pregn-4-en-21,17-carbolactol to drospirenone. Graphical Abstract

  摘要用醋醋醋杆菌MIM 2000/28氧化1-烷基-1,4-丁二醇可得到相应的γ-内酯，收率很高。生物转化发生与中间形成γ -lactols，其也用于与氧化的衬底醋化醋杆菌MIM28分之2000，通过6的选择性生物转化为验证β，7 β ; 15 β，16 β二亚甲基-3-氧代-17- α -pregn-4-en-21,17-甲内酯为屈螺烯酮。 图形概要
• Organocatalytic stereoselective approach to the total synthesis of (−)-halosaline
  作者：Vishwajeet Jha、Pradeep Kumar

  DOI：10.1039/c3ra44700f

  日期：——

  A practical and efficient organocatalytic approach to the synthesis of substituted piperidine alkaloids in high enantio- and diastereomeric excess was achieved using proline-catalyzed sequential α-aminoxylation/α-amination reaction and HWE olefination reaction of an aldehyde.

  利用脯氨酸催化的醛的连续α-氨化/α-胺化反应和HWE烯化反应，实现了一种实用且有效的有机催化方法，用于合成对映体和非对映体过量的取代哌啶生物碱。
• Carbohydrate-like chiral synthos. Preparation of () γ-hexanolide, (5, 6, 7) 6,7-isopropylidendioxy-δ-octanolide and (+)-brevicomin from (2, 3, 4) 2,3-isopropylidendioxy-4-benzyloxyhept-6-ene
  作者：Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Giuseppe Pedrocchi-Fantoni、Stefano Servi、Carlo Zirotti

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94526-x

  日期：1983.1

  The C6, C7, C8 and C9 chiral procedure (8), (7), (14) and (19), containing one, two and three oxygen-substituted chiral centres, respectively, have been prepared from the carbohydrate-like optically active, C7 synthon (1).

  由碳水化合物制备了分别含有一个，两个和三个氧取代的手性中心的C 6，C 7，C 8和C 9手性方法（8），（7），（14）和（19）。像旋光活性的C 7合成子（1）。
• Proton‐Promoted Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Aliphatic Ketoacids
  作者：Chen‐Qiang Deng、Jiao Liu、Jia‐Hao Luo、Li‐Jin Gan、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1002/anie.202115983

  日期：2022.4.4

  A robust and efficient nickel–phosphine complex has been discovered for the asymmetric hydrogenation of aliphatic ketoacids. A proton promoted the activation of C=O bonds and controlled the stereoselectivity through hydrogen bonds to obtain the corresponding products in high yields with excellent enantioselectivities.

  已发现用于脂肪族酮酸的不对称氢化的稳健且有效的镍-膦配合物。质子促进了C=O键的活化，并通过氢键控制立体选择性，从而以高收率获得具有优异对映选择性的相应产物。
• Stereoselective Synthesis of γ‐(Acyloxy)carboxylic Acids and γ‐Lactones Featuring the Switch of Stereopreference of <i>Candida antarctica</i> Lipase B in Sodium γ‐Hydroxycarboxylate Homologues
  作者：Jaan Parve、Marina Kudryashova、Tatsiana Shalima、Ly Villo、Moonika Ferschel、Allan Niidu、Ilme Liblikas、Indrek Reile、Riina Aav、Nicholas Gathergood、Lauri Vares、Tõnis Pehk、Omar Parve

  DOI：10.1002/ejoc.202201329

  日期：2023.1.17

  The synthesis of enantiomeric γ-(acyloxy)carboxylic acids and γ-lactones from racemic γ-lactones is reported, which involves lipase-catalyzed acylation of γ-hydroxycarboxylic acid sodium salts in organic solvent followed by relactonization of the unreacted enantiomer. The products were separated by extraction, no column chromatography is needed.

  报道了从外消旋 γ-内酯合成对映体 γ-(酰氧基)羧酸和 γ-内酯，其涉及脂肪酶催化的 γ-羟基羧酸钠盐在有机溶剂中的酰化，然后是未反应的对映体的再内酯化。产品通过萃取分离，无需柱层析。