1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)丙-2-烯-1-酮 | 1205098-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)丙-2-烯-1-酮
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)prop-2-en-1-one；1-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-4-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1205098-83-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PDZKUCSHVBYMFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)丙-2-烯-1-酮 在 硫酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,2,6,7-四氢-8H-茚并[5,4-b]呋喃-8-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF RAMELTEON
  [FR] SYNTHÈSE DE LA 6,7-DIHYDRO-1H-INDÉNO[5,4-B]FURAN-8(2H)-ONE EN TANT QU'INTERMÉDIAIRE DANS LA PRÉPARATION DU RAMELTÉON

  摘要：

  本发明描述了制备6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮（化学式V）的方法，这是制备拉美替昔的关键中间体。本发明还描述了用于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的进一步前体化合物。

  公开号：

  WO2010007022A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)-2-propen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97.3%的产率得到1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)丙-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种雷美替胺关键中间体的合成制备方法

  摘要：

  本发明公开了雷美替胺关键中间体1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮的合成制备方法。该制备方法以2,3‑二氢苯并呋喃‑4‑甲醛为起始原料，经过格式反应、氧化反应和Nazarov环合反应合成雷美替胺关键中间体1,2,6,7‑四氢‑8H‑茚并[5,4‑b]呋喃‑8‑酮。该制备方法具有反应选择性高、副反应少、总收率和产品质量高、对环境友好、工艺操作简便且稳定性和可控性高等优点，适合于工业化大生产。

  公开号：

  CN104926763B

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (S)-N-[2-(1,6,7,8-TÉTRAHYDRO-2H-INDÉNO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ÉTHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2010092107A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即拉莫特罗内及其类似物的制备。
• SYNTHESIS OF (S)-N-[2-(1,6,7,8-TETRAHYDRO-2H-INDENO-[5,4-B]FURAN-8-YL)ETHYL]PROPIONAMIDE
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20120071673A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of (S)—N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon, and analogues thereof.

  本发明一般涉及有机化学领域，特别涉及(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-吲哚[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即瑞莫司及其类似物的制备。
• SYNTHESIS OF 6,7-DIHYDRO-1H-INDENO[5, 4-B] FURAN-8(2H)-ONE AS INTERMEDIATE IN THE PREPARATION OF REMELTEON
  申请人：Cluzeau Jerome

  公开号：US20110184058A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention describes the preparation of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one, a key intermediate in preparation of ramelteon. The present invention also describes further preceding intermediate compounds useful for the synthesis of 6,7-dihydro-1H-indeno[5,4-b]furan-8(2H)-one.

  本发明描述了6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的制备方法，该化合物是制备拉莫特隆的关键中间体。本发明还描述了进一步的前体化合物，有助于合成6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮。
• Synthesis of 1-(2,3-Dihydrobenzofuran-4-YL)ethanone as intermediate in the preparation of ramelteon
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2243775A1

  公开（公告）日：2010-10-27

  The present invention relates in general to the field of organic chemistry and in particular to the preparation of 1-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)ethanone, an intermediate in preparation of (S)-N-[2-(1,6,7,8-tetrahydro-2H-indeno-[5,4-b]furan-8-yl)ethyl]propionamide, i.e. ramelteon.

  本发明总体上涉及有机化学领域，特别是 1-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)乙酮的制备，它是制备(S)-N-[2-(1,6,7,8-四氢-2H-茚并-[5,4-b]呋喃-8-基)乙基]丙酰胺，即雷美替胺的中间体。
• ラメルテオンの調製における中間体としての６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−Ｂ］フラン−８（２Ｈ）−オンの合成
  申请人：レツク・フアーマシユーテイカルズ・デー・デー

  公开号：JP2011528012A

  公开（公告）日：2011-11-10

  本発明は、ラメルテオンの調製における重要な中間体である式Ｖの６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｂ］フラン−８（２Ｈ）−オンの調製を記載する。本発明は、６，７−ジヒドロ−１Ｈ−インデノ［５，４−ｂ］フラン−８（２Ｈ）−オンの合成に有用な先行する中間化合物をもさらに記載する。

  本发明描述了式 V 的 6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的制备，它是制备雷美替胺的重要中间体。本发明描述了 6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的制备方法。本发明还描述了用于合成 6,7-二氢-1H-茚并[5,4-b]呋喃-8(2H)-酮的前述中间体化合物。本发明还描述了