1-ethoxyethylideneaminooxy-2-bromoethane | 105406-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxyethylideneaminooxy-2-bromoethane
• 英文别名: 2-<<(1'-ethoxyethylidene)amino>oxy>-1-bromoethane；ethyl N-(2-bromoethoxy)ethanimidate；ethyl N-(2-bromoethoxy)ethanamidate；2-(1-Ethoxyethyliden)aminooxy-1-bromoethane
• CAS: 105406-25-5
• 化学式: C₆H₁₂BrNO₂
• 分子量: 210.071
• InChiKey: CCWQOACCOLXJMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxyethylideneaminooxy-2-bromoethane 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到ethyl N-(2-aminoethoxy)ethanimidate
  参考文献：
  名称：

  多胺羟胺类似物的合成

  摘要：

  制备了由H 2 N ＝ O-基团取代的末端H 2 N ＝ CH 2-基团的精胺和亚精胺的新类似物，从EtO（Me）C ＝ NOH开始合成并随后延伸了多胺主链。为了制备其早期未知的labeled标记的类似物，ω-[[（（1'-乙氧基亚乙基）氨基]氧基]-聚-亚氨基亚甲基腈通过配合物还原为胺，这不会影响乙氧基亚乙基的NO或CN键氨基氧基脱保护是在合成的最后一步通过温和的酸性水解进行的。还合成了亚精胺的新型单乙酰化（AcHN-或AcNHO-）类似物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00836-8
• 作为产物：
  描述：

  乙酰羟肟酸乙酯 、 1,2-二溴乙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以28%的产率得到1-ethoxyethylideneaminooxy-2-bromoethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aminooxyphosphonic acids and their esters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955392

文献信息

• New Insights into the Design of Inhibitors of Human <i>S</i>-Adenosylmethionine Decarboxylase: Studies of Adenine C⁸ Substitution in Structural Analogues of <i>S</i>-Adenosylmethionine
  作者：Diane E. McCloskey、Shridhar Bale、John A. Secrist、Anita Tiwari、Thomas H. Moss、Jacob Valiyaveettil、Wesley H. Brooks、Wayne C. Guida、Anthony E. Pegg、Steven E. Ealick

  DOI：10.1021/jm801126a

  日期：2009.3.12

  S-adenosylmethionine decarboxylase (AdoMetDC) is a critical enzyme in the polyamine biosynthetic pathway and depends on a pyruvoyl group for the decarboxylation process. The crystal structures of the enzyme with various inhibitors at the active site have shown that the adenine base of the ligands adopts an unusual syn conformation when bound to the enzyme. To determine whether compounds that favor the syn conformation in solution would be more potent AdoMetDC inhibitors, several series of AdoMet substrate analogues with a variety of substituents at the 8-position of adenine were synthesized and analyzed for their ability to inhibit hAdoMetDC. The biochemical analysis indicated that an 8-methyl substituent resulted in more potent inhibitors, yet most other 8-substitutions provided no benefit over the parent compound. To understand these results, we used computational modeling and X-ray crystallography to study C(8)-substituted adenine analogues bound in the active site.
• [EN] 5'-SUBSTITUTED ADENOSYNES, PREPARATION THEREOF AND USE AS INHIBITORS OF S-ADENOSYLMETHIONINE DECARBOXYLASE<br/>[FR] ADÉNOSYNES SUBSTITUÉES EN 5', PRÉPARATION DE CELLES-CI ET UTILISATION COMME INHIBITEUR DE LA S-ADÉNOSYLMÉTHIONINE DÉCARBOXYLASE
  申请人：SOUTHERN RES INST

  公开号：WO2009018541A8

  公开（公告）日：2010-03-04