(Z)-N-(4-hydroxybutyl)hexadec-9-enamide | 183323-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-(4-hydroxybutyl)hexadec-9-enamide
• CAS: 183323-37-7
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: ZOKKMDGGEHALQG-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(4-hydroxybutyl)hexadec-9-enamide 在 四氮唑 、 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-palmitoleoyl-4-aminobutyl-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Structure/Activity Relationships in Lysophosphatidic Acid: The 2-Hydroxyl Moiety

  摘要：

  尽管脂磷酸类介质如溶血磷脂酸（LPA）现已被广泛认可为细胞间信号分子，但这些介质的药物化学研究尚处于起步阶段。为了更好地理解LPA结构活性关系，我们合成并测试了一系列缺乏2-羟基部分的LPA类似物。我们的研究系列包括具有2、3或4个碳的二醇或氨基醇骨架以及油酰或棕榈油酰酰基的化合物。这些分子不能进一步酰化形成磷脂酸，也不具有手性中心。这些化合物在MDA MB-231细胞中动员钙的活性排序提示了最大最佳链长度为24-25个原子。然而，在这些细胞中抑制腺苷酸环化酶的高效活性仅由一种化合物实现，该化合物在磷原子五键长度处含有一个可解离的质子。该化合物，即N-油酰-2-羟乙基-1-磷酸，在两种检测中与1-油酰LPA几乎等效。基于这种以乙醇胺为基础的化合物对LPA的惊人模拟及组织中脂肪酸酰胺的存在，我们推测自然界中存在磷酸化的N-酰基乙醇酰胺。

  DOI：

  10.1124/mol.52.1.75
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-丁醇 、 palmitoleoyl chloride 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到(Z)-N-(4-hydroxybutyl)hexadec-9-enamide
  参考文献：
  名称：

  轻松合成含有不饱和脂肪酸链的溶血磷脂

  摘要：

  由于不饱和部分对磷酸酯脱保护中所用条件的敏感性，有效合成多不饱和磷脂具有挑战性。我们在这里讨论三种独立的方法来解决此问题，并使一系列不饱和溶血磷脂酸模拟物的合成，以发展对该系列中结构-活性关系的更全面的了解。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01802-3