N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-tosylamide | 192586-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-tosylamide
• 英文别名: N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 192586-59-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃SSi
• 分子量: 357.59
• InChiKey: JNBMGMJIWKKCLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-tosylamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-Methyl-N-(4-oxo-butyl)-N-((E)-penta-2,4-dienyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的1,3-二烯和醛的环化反应，立体选择性地合成含氮杂环：（-）-eokanokine C的正式合成

  摘要：

  吡咯烷，哌啶，吡咯嗪烷和吲哚唑烷骨架的立体选择性合成是通过镍催化的链中1,3-二烯和醛的环化反应完成的。使用该环化作用，可以自然形式形成Elaeocarpus生物碱（-）-Elaeokanine C的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10215-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 N-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-tosylamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸用N，O-胺催化炔醇的亲电子氨基甲基氧化环化反应。

  摘要：

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04630

文献信息

• 1,5-Hydrogen transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen
  作者：Sunggak Kim、Kyu Man Yeon、Kwang Sub Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00779-x

  日期：1997.6

  1,5-H transfers from carbon to N-tributyltin substituted nitrogen proceeded smoothly and were much more efficient than 1,5-H transfers from carbon to ordinary nitrogen. 1,5-Tribuyltin group transfer from carbon to nitrogen and intramolecular addition of an aminyl radical to a nirile group were also observed for the first time.

  从碳到N-三丁基锡取代的氮的1,5-H转移进展顺利，并且比从碳到普通氮的1,5-H转移效率更高。还首次观察到1，5-三丁烷基锡基团从碳转移到氮原子上，并且在分子内将氨基基团加成到腈基上。
• Yttrium-Catalyzed Intramolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement Sequence: Efficient Synthesis of Medium-Sized Lactams
  作者：Bo Zhou、Long Li、Xin-Qi Zhu、Juan-Zhu Yan、Yi-Lin Guo、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/anie.201700596

  日期：2017.3.27

  An efficient yttrium‐catalyzed intramolecular hydroalkoxylation/Claisen rearrangement sequence has been achieved, thus enabling facile access to a diverse array of valuable medium‐sized lactams. Furthermore, a mechanistic rationale for this novel cascade reaction is well supported by a variety of control experiments.

  已经实现了有效的钇催化的分子内氢烷氧基化/克莱森重排序列，因此可以轻松获得各种有价值的中型内酰胺。此外，各种控制实验很好地支持了这种新颖的级联反应的机理原理。
• Nucleophilic Cycloaromatization of Ynamide-Terminated Enediynes
  作者：Andrei Poloukhtine、Valentin Rassadin、Alexander Kuzmin、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/jo101238x

  日期：2010.9.3

  ynamide fragment. The resulting ketenimmonium cation then cyclizes to produce naphthyl cation, which rapidly reacts with nucleophiles or undergoes Friedel−Crafts addition to aromatic compounds. In alcohols, addition of the nucleophilic solvent across the activated triple bond competes with the cyclization reaction. The ratio of cyclized to solvolysis products decreases with the increase in ring size.

  在10元，11元，12元和13元苯环式环烯二炔的炔基末端之一处引入氮原子导致完全抑制常规自由基Bergman反应，有利于极性环芳化。后者的反应由酸催化，并通过乙酰胺片段的初始质子化进行。然后，生成的酮亚胺阳离子环化以生成萘阳离子，该萘阳离子与亲核试剂快速反应或经历芳族化合物的Friedel-Crafts加成反应。在醇中，通过活化的三键添加亲核溶剂会与环化反应竞争。环化产物与溶剂分解产物的比率随着环尺寸的增加而降低。
• 一种八元杂环炔的制备方法
  申请人：新加坡国立大学

  公开号：CN110396062A

  公开（公告）日：2019-11-01

  本发明属于有机合成领域，涉及制备八元环炔的方法，所述八元环炔具有如下化学式：其中Ts为对甲苯磺酰基，所述方法包括以下步骤：(a)使化合物A中的羟基被卤素X取代，从而得到第一产物(b)使所述第一产物与化合物B进行取代反应，生成第二产物其中R基团选自OTBS(三丁基硅氧基)、OTES(三乙基硅氧基)、或OTMS(三甲基氯硅烷)；(c)从第二产物除去R基团，从而得到第三产物(d)将所述第三产物氧化，得到第四产物(e)使所述第四产物进行成环反应，得到该制备方法较为简单，且产品纯度和产率较高。
• Lewis Acid Catalyzed Electrophilic Aminomethyloxygenative Cyclization of Alkynols with <i>N</i>,<i>O</i>-Aminals
  作者：Anrong Chen、Houjian Yu、Jiaqi Yan、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04630

  日期：2020.1.17

  Lewis acid enables the electrophilic carbooxygenative cyclization of alkynols with N,O-aminals. The new process proceeds efficiently under very mild conditions via a pathway that is opposite to classical carbo-metalation. These reactions exhibit broad substrate generality and functional group compatibility, leading to a wide variety of 5-8-membered oxacycles bearing diverse functional groups. The cyclization

  路易斯酸能使炔醇与N，O-缩醛胺进行亲电子的碳氧环化反应。新工艺在非常温和的条件下通过与经典碳金属化相反的途径高效进行。这些反应表现出广泛的底物通用性和官能团相容性，从而导致各种带有不同官能团的5-8元氧杂环。环化产物可通过简单的官能团转化进行精制，以生成合成上有用的氧杂环。