Acetic acid (4S,5S)-1,3-dibenzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyl ester | 95790-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4S,5S)-1,3-dibenzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyl ester
• CAS: 95790-95-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: XMIDKFZMIIYMSR-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4S,5S)-1,3-dibenzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5R)-1,3-Dibenzyl-4-hydroxymethyl-5-methoxymethoxymethyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional chiral synthons via biochemical methods, 4. Chiral precursors to (+)-biotin and (−)-a-factor.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91101-3
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl cis-1,3-dibenzyl-2-oxoimidazolidine-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (4S,5S)-1,3-dibenzyl-5-hydroxymethyl-2-oxo-imidazolidin-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪酶催化的间消旋脱对称化反应化学合成d-生物素中间体内酯

  摘要：

  d-生物素中间体内酯（（3a S，6a R）-四氢-1,3-二苄基六氢-1 H-呋喃[3,4-d]咪唑-2,4-二酮）不对称合成的化学酶学方法1已经证明。合成途径的关键步骤是Lipozyme RM IM催化中二醇3的脱对称。 在35°C下用Lipozyme RM IM在二恶烷/甲苯（1：3，v / v）中获得最高对映体过量（ee > 98％）和收率（> 90％）。此外，Lipozyme RM IM表现出出色的操作稳定性，经过10个循环的反应后，其初始活性保持在80％以上。d-生物素中间体内酯1 随后通过Jones氧化，碱性水解和内酯化获得。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2013.09.014