isopropyl 3-hydroxynonanoate | 52411-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 3-hydroxynonanoate
• 英文别名: 1-Methylethyl 3-hydroxynonanoate；propan-2-yl 3-hydroxynonanoate
• CAS: 52411-66-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: JRCSLGPCUUBRRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 3-hydroxynonanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 23-Demethyleushearilide and Extensive Antimicrobial Evaluation of All Synthetic Stereoisomers of (16Z,20E)-Eushearilide and (16E,20E)-Eushearilide

  摘要：

  合成了一种新的尤舍利德立体异构体，23-去甲基尤舍利德，并研究了该化合物与已知尤舍利德立体异构体的结构活性关系，以设计新的引物化合物用于治疗真菌感染。发现所有这些同系物，连同天然产物一起，对真菌以及细菌，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE），展示了广泛的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24193437
• 作为产物：
  描述：

  醋酸异丙酯 、 正己醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到isopropyl 3-hydroxynonanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Antimicrobial Evaluation of 23-Demethyleushearilide and Extensive Antimicrobial Evaluation of All Synthetic Stereoisomers of (16Z,20E)-Eushearilide and (16E,20E)-Eushearilide

  摘要：

  合成了一种新的尤舍利德立体异构体，23-去甲基尤舍利德，并研究了该化合物与已知尤舍利德立体异构体的结构活性关系，以设计新的引物化合物用于治疗真菌感染。发现所有这些同系物，连同天然产物一起，对真菌以及细菌，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素肠球菌（VRE），展示了广泛的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24193437

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF β-HYDROXY THIOLESTERS AND ESTERS
  作者：Katsuhiko Inomata、Tatsuo Kawahara、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.245

  日期：1974.3.5

  It was found that thioboronite reacted with substituted ketene (produced from α-haloacyl halide and zinc dust) and carbonyl compounds to give the corresponding α-substituted β-hydroxyalkanethioates in good yields. Also, it was established that β-hydroxyalkanoates were obtained in good yields by utilizing aluminum alkoxide in place of thioboronite in the above reaction.

  发现硫代硼酸盐与取代的乙烯酮（由α-卤代酰卤和锌粉产生）和羰基化合物反应，以良好的收率得到相应的α-取代的β-羟基硫代烷烃。此外，已确定通过在上述反应中使用烷氧基铝代替硫代硼酸盐以良好的收率获得β-羟基链烷酸酯。