tert-butyl (2-(chloromethyl)-3-fluorophenyl)carbamate | 1620102-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-(chloromethyl)-3-fluorophenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(chloromethyl)-3-fluorophenyl]carbamate
• CAS: 1620102-81-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClFNO₂
• 分子量: 259.708
• InChiKey: KYDMXRRTMKYUPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(chloromethyl)-3-fluorophenyl)carbamate 在 甲烷磺酸 、 3-(2,6-diethylphenyl)-4,5-dimethylthiazol-3-ium perchlorate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl 4-fluoro-2-phenyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035
• 作为产物：
  描述：

  (2-氨基-6-氟苯基)甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-(chloromethyl)-3-fluorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环-卡宾催化合成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了一种收敛且高效的无过渡金属催化合成 2-芳基-吲哚。通过 N-杂环卡宾催化产生的酰基阴离子等价物拦截高反应性和瞬态的氮杂邻苯醌甲基化物是这一成功策略的核心。报告了激酶抑制剂的高产率和广泛的范围以及简化的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201405035

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Synthesis of 2-Aryl Indoles
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315143A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Transition metal-free catalytic methods for access to 2-arylindole compounds.

  无过渡金属催化方法用于合成2-芳基吲哚化合物。
• Synthesis of Functionalized 4,1‐Benzothiazepines via a [4+3] Annulation between Aza‐ <i>o‐</i> Quinone Methides and Pyridinium 1,4‐Zwitterionic Thiolates
  作者：Chuan‐Chuan Wang、Xue‐Hua Liu、Xin‐Lu Wang、Hua‐Peng Cui、Zhi‐Wei Ma、Degang Ding、Jun‐Tao Liu、Lei Meng、Ya‐Jing Chen

  DOI：10.1002/adsc.202101034

  日期：2022.1.18

  The [4+3] annulation of aza-o-quinone methides and pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates has been developed for the one-step synthesis of functionalized 2,3-unsaturated 4,1-benzothiazepines under mild and metal-free conditions. The produced 4,1-benzothiazepines can easily be converted into biologically interesting sulfoxides and sulfones via selective oxidization with m-CPBA.

  氮杂-邻醌甲基化物和吡啶鎓 1,4-两性离子硫醇盐的 [4+3] 环化已被开发用于在温和和无金属条件下一步合成官能化 2,3-不饱和 4,1-苯并硫氮杂卓. 产生的 4,1-苯并硫氮杂通过m -CPBA 的选择性氧化可以很容易地转化为具有生物学意义的亚砜和砜。
• Enantioselective Annulations for Dihydroquinolones by in Situ Generation of Azolium Enolates
  作者：Anna Lee、Ashkaan Younai、Christopher K. Price、Javier Izquierdo、Rama K. Mishra、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja505880r

  日期：2014.7.30

  A convergent, catalytic asymmetric formal [4 + 2] annulation for the synthesis of dihydroquinolones has been developed. Carboxylic acids can be employed as precursors to NHC enolates through an in situ activation strategy. Simultaneous generation of a reactive aza-o-quinone methide under the basic conditions employed for NHC generation leads to a dual activation approach.
• DMAP-Catalyzed [4+3] Spiroannulation of Pyrazolone-Derived Morita–Baylis–Hillman Carbonates with <i>N</i>-(<i>o</i>-Chloromethyl)aryl Amides to Forge Spiro[pyrazolone-azepine] Scaffolds
  作者：Xingfu Wei、Yue Huang、Zahra Karimi、Jingping Qu、Baomin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00262

  日期：2023.7.21
• US9527812B2
  申请人：——

  公开号：US9527812B2

  公开（公告）日：2016-12-27