2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid | 1274602-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-Hydroxymethylimidazole-4,5-dicarboxylic acid
• CAS: 1274602-26-4
• 化学式: C₆H₆N₂O₅
• 分子量: 186.124
• InChiKey: TXOGUEWMIVHRPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  694.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.863±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid 在 strontium nitrate 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以58%的产率得到[Sr(2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid(-2H))]_n
  参考文献：
  名称：

  羟甲基咪唑二羧酸酯的两种碱土金属配位聚合物的合成，结构和发光性质

  摘要：

  摘要两种新的碱土金属配位聚合物，即[Ba（H 2 IDC）-（H 3 HmIDC）（H 2 O）2 ] n（I）和[Sr（H 2 HmIDC）] n（II）[H 3 IDC = 1 H-咪唑-4,5-二羧酸，H 4 HmIDC = 2-（羟甲基）-1 H-咪唑-4,5-二羧酸），分别通过使用H 4在溶剂热条件下成功合成。HmIDC作为起始材料。化合物I和II用不同的技术在结构上表征，例如单晶X射线衍射（CIF文件，CCDC号1839705（I）和1839706（II）），FT-IR光谱，粉末X射线衍射和热重分析。化合物I展示了一个二维（2D）协调网络，该网络具有基于双核[Ba 2 O 4 ]作为第二建筑单元（SBU）的（4，4）拓扑。而化合物II具有基于无限1D无机链作为SBU的3D协调框架，可以进一步简化为5连接的Noy拓扑。另外，还研究了化合物I和II的光致发光性质。

  DOI：

  10.1134/s1070328418120023
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 4.0h， 以65%的产率得到2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The construction of coordination networks based on imidazole-based dicarboxylate ligand containing hydroxymethyl group

  摘要：

  Cd(II)、Fe(II)和Cu(II)与新配体 2-(羟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸 (H4hmIDC) 和 4,4′-联吡啶 (bpy) 反应，得到三种配位聚合物：{[Cd(H2hmIDC)(bpy)]-0.5bpy-H2O}n（1）、[Fe2(HhmIDC)2]n（2）和{[Cu2(ITC)(bpy)(H2O)3]-2.5H2O}n（3）（ITC=咪唑-2,4,5-三羧酸）。络合物 1 和络合物 3 在拓扑学上属于（4,4）网状结构，并以不同的堆积模式显示，而络合物 3 中的羟甲基被原位氧化为羧基。复合物 2 是一个罕见的同时包含四面体节点和方形节点的 cdl-e 网络。羟甲基作为前体，在金属离子的引导下发生了不同的反应。

  DOI：

  10.1039/c0ce00369g

文献信息

• Lewis basic site (LBS)-functionalized zeolite-like supramolecular assemblies (ZSAs) with high CO₂ uptake performance and highly selective CO₂/CH₄ separation
  作者：Jiantang Li、Cong Dai、Yu Cao、Xiaodong Sun、Guanghua Li、Qisheng Huo、Yunling Liu

  DOI：10.1039/c7ta06003c

  日期：——

  ZSA-7, ZSA-8, and ZSA-9 have been hydrothermally synthesized by utilizing the functional modification strategy. ZSA-7 and ZSA-8 possess high CO₂ adsorption abilities and outstanding selectivity separation for CO₂ over CH₄.

  ZSA-7、ZSA-8和ZSA-9是通过利用功能性修饰策略水热合成的。ZSA-7和ZSA-8具有高CO2吸附能力和在 与CH4之间具有出色选择性分离能力。
• Synthesis, crystal structure, and BSA binding studies of new Co(II) and Ni(II) complexes of 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  作者：Xiao-Fei Li、Yan-Qiu Yang、Ya-Xue Li、Huai-Xia Yang、Wen-Feng Zhao、Xiang-Ru Meng

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119469

  日期：2020.5

  [Co(H3hmIDC)2(H2O)2]·3H2O (1) and [Ni(H3hmIDC)2(H2O)2] (2), where H4hmIDC = 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid, have been synthesized and characterized by analytical and spectral techniques. X-ray single crystal diffraction shows that both complexes possess mononuclear structure, but the detail structures are different. Complex 1 belongs to triclinic space group P-1, while 2 belongs

  摘要两个新的配合物[Co（H3hmIDC）2（H2O）2]·3 （1）和[Ni（H3hmIDC）2（ ）2]（2），其中H4hmIDC = 2-（羟甲基）-1H-咪唑-4通过分析和光谱技术已经合成并表征了1，5-二羧酸。X射线单晶衍射表明两种配合物均具有单核结构，但细节结构不同。复合物1属于三斜空间群P-1，而复合物2属于单斜空间群P21 / c。通过荧光发射光谱检查了复合物与牛血清白蛋白（BSA）之间的相互作用机理。结果表明，通过静态猝灭机理添加复合物并形成一个结合位点后，BSA的荧光强度大大降低。焓和熵的相关变化表明，氢键和范德华力是BSA-复合物1结合系统的主要分子间力，而疏水相互作用是BSA-复合物2结合系统的主要分子间力。此外，利用同步荧光光谱分析了配合物对BSA构象的影响，结果表明配合物1或2与BSA的相互作用影响色氨酸残基的构象，进而影响BSA的构象。
• Synthesis, Structure and Fluorescence Properties of a Zn(II) Coordination Polymer Based on 2-(Hydroxymethyl)-1H-Imidazole-4,5-Dicarboxylate
  作者：Di Cheng、Yan-Ju Liu、Fang-Rong Cheng、Huai-Xia Yang、Xiang-Ru Meng

  DOI：10.3184/174751918x15366068518341

  日期：2018.9

  ]·2H2]O} n [H4hmIDC = 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid] has been synthesised and structurally characterised. In the polymer, there are two crystallographically distinct Zn(II) ions that adopt different coordination environments. The polymer exhibits good fluorescence properties in the solid state at room temperature and its thermogravimetric properties are also described.

  已合成配位聚合物[Zn3(HhmIDC)2(H2O)2]·2H2]O} n [H4hmIDC = 2-(羟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸]并对其进行结构表征。在聚合物中，有两种晶体学上不同的 Zn(II) 离子，它们采用不同的配位环境。该聚合物在室温下呈固态时表现出良好的荧光特性，并且还描述了其热重特性。
• Construction of a New 3D Zn(II) MOF with a mog Topology From 2-(Hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  作者：Song-Liang Cai、Xiao-Ling Huang、Zi-Hao He、Hui-Mei Lin、Sheng-Run Zheng、Wei-Guang Zhang

  DOI：10.1007/s10870-018-0708-4

  日期：2018.6

  A new 3D Zn(II) MOF based on 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (H4hmIDC), formulated as [Zn3(HhmIDC)2(H2O)2]·2H2O}n, has been successfully prepared under hydrothermal conditions and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction, elemental analysis and infrared spectroscopy, as well as power X-ray diffraction. It is worth noting that the unique HhmIDC3− ligand in the title compound adopts an unusual coordination mode, namely µ4-kN,O: kN′,O′: kO″,O‴: kO′′′′ to link the Zn(II) ions into an interesting 3D coordination framework. Such a 3D network can be further simplified as a binodal 4-connected mog (moganite) topology with the Schläfli symbol of (4·64·8)2(42·62·82). Moreover, the title Zn(II) MOF shows a relatively high thermal stability up to 340 °C, and exhibits an intense blue emission centered at 450 nm upon excitation at 370 nm. A new 3D microporous Zn(II) MOF with an uncommon binodal 4-connected mog topology has been constructed from 2-(hydroxymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid (H4hmIDC). Such a Zn(II) MOF displays a relatively high thermal stability and exhibits very strong blue photoluminescence with a maximum emission band at 450 nm when excited at 370 nm.

  在水热条件下成功制备了一种基于 2-（羟甲基）-1H-咪唑-4,5-二羧酸（H4hmIDC）的新型三维锌（II）MOF，命名为[Zn3(HhmIDC)2(H2O)2]-2 }n，并通过单晶 X 射线衍射、元素分析和红外光谱以及功率 X 射线衍射对其结构进行了表征。值得注意的是，标题化合物中独特的 HhmIDC3- 配体采用了一种不同寻常的配位模式，即 µ4-kN,O: kN′,O′: kO″,O‴: kO′′′′ 将 Zn(II) 离子连接成一个有趣的三维配位框架。这样的三维网络可以进一步简化为一个双极 4 连接的 MOg（莫甘石）拓扑结构，其 Schläfli 符号为 (4-64-8)2(42-62-82)。此外，标题 Zn(II) MOF 在 340 ℃ 以下具有相对较高的热稳定性，在 370 nm 处激发时会发出以 450 nm 为中心的强烈蓝光。以 2-（羟甲基）-1H-咪唑-4,5-二羧酸（H4hmIDC）为原料，构建了一种新型三维微孔 Zn（II）MOF，其具有不常见的二极 4 连接 MOg 拓扑结构。这种锌（II）MOF 具有相对较高的热稳定性，在 370 nm 处激发时可发出 450 nm 处最大发射带的强烈蓝色光致发光。
• RETRACTED: Two/zero-dimensional Cu(II) complexes inhibit atrial myxoma cells via apoptosis
  作者：Yu-Ying Tian、Zhi-Guo Xin、Hai-Feng Hou、Xiao-Chun Zhu、Qian Guo、Qin Xiao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.126937

  日期：2019.12

  Two new Cu(II)-containing coordination complexes with the chemical formulae of [Cu-2(pydc)(2)(H2O)(2)] n (1, pydc = 3,5-pyridinedicarboxylate) and [Cu(H2O)(2)(H(3)hmidc)(2)](H2O)}(n) (2, H(4)hmidc = 2-(hydrox-ymethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid) have been successfully synthesized and characterized under solvothermal conditions. The in vitro anti-tumor activities of compounds 1 and 2 were studied on human atrial myxoma cell HemECs. The WST-8 assay indicated only the compound 1 showed high anticancer ability but not compound 2. And both the TUNEL staining and the Annexin V-FITC/PI assay confirmed that compound 1 induced cell death via apoptosis. Then, the further ROS assay revealed that the compound 1 could induce the HemECs cell apoptosis by increasing the generation of ROS. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.