5-(2-biphenyl)-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene | 1201696-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-biphenyl)-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene
• 英文别名: 3-Ethenyl-8-methoxy-5-(2-phenylphenyl)-1,2,9,10-tetrahydrophenanthrene；3-ethenyl-8-methoxy-5-(2-phenylphenyl)-1,2,9,10-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 1201696-74-3
• 化学式: C₂₉H₂₆O
• 分子量: 390.525
• InChiKey: QCHNVFWVQPNVCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-biphenyl)-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene 、 2-(p-tolylsulfinyl)-5-methyl-1,4-benzoquinone 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以75%的产率得到(P,aS)-14-(2-biphenyl)-11-methoxy-3-methyl-7,8,9,10-tetrahydro-[5]helicenequinone
  参考文献：
  名称：

  阻转异构联芳基[4]和[5] hel烯醌的不对称合成中的动态动力学拆分。

  摘要：

  （2-联苯基）取代的四氢[5] ic烯醌和构型稳定的二氢[4] ic烯类似物的轴向和螺旋手性元素的完全控制是通过由氢键促进的轴向手性外消旋二烯的动态动力学拆分过程来实现的。对映体亚磺酰基苯醌。

  DOI：

  10.1039/b907653k
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene 、 2-联苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到5-(2-biphenyl)-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  阻转异构联芳基[4]和[5] hel烯醌的不对称合成中的动态动力学拆分。

  摘要：

  （2-联苯基）取代的四氢[5] ic烯醌和构型稳定的二氢[4] ic烯类似物的轴向和螺旋手性元素的完全控制是通过由氢键促进的轴向手性外消旋二烯的动态动力学拆分过程来实现的。对映体亚磺酰基苯醌。

  DOI：

  10.1039/b907653k

文献信息

• Dynamic kinetic resolution in the asymmetric synthesis of atropisomeric biaryl[4] and [5]helicene quinones
  作者：Alfonso Latorre、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/b907653k

  日期：——

  Total control of axial and helical chirality elements of a (2-biphenyl)-substituted tetrahydro[5]helicene quinone and the configurationally stable dihydro[4]helicene analogue was achieved in a dynamic kinetic resolution process of an axially chiral racemic diene promoted by an enantiopure sulfinyl benzoquinone.

  （2-联苯基）取代的四氢[5] ic烯醌和构型稳定的二氢[4] ic烯类似物的轴向和螺旋手性元素的完全控制是通过由氢键促进的轴向手性外消旋二烯的动态动力学拆分过程来实现的。对映体亚磺酰基苯醌。