5-bromo-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene | 1201696-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene
• CAS: 1201696-73-2
• 化学式: C₁₇H₁₇BrO
• 分子量: 317.225
• InChiKey: HPDCJEFEIAAKNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺旋二茂铁-三唑-醌三联体：合成与性能

  摘要：

  叠氮基（或叠氮基亚甲基）二茂铁与对映纯（P）-14-（对乙炔基苯基）-[5]-四氢-ic烯醌之间的铜（I）催化的（2 + 3）环加成反应提供了二茂铁-三唑-醌三联体二叠氮二茂铁产生了相应的双三元组。在与1,1'-二叠氮二茂铁反应中，使用CuI / CH 3 CN或CuSO 4 /抗坏血酸钠/ THF条件可以分散形成开链二聚体结构或1,4-二氮杂[4]-二茂铁这是由于在双环加成过程后形成的两个三唑单元的分子内氧化偶联而产生的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400998
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,2,10,10a-tetrahydro-8-methoxyphenanthren-3-yl-trifluoromethanesulfonate 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以56%的产率得到5-bromo-8-methoxy-3-vinyl-1,2,10,10a-tetrahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  阻转异构联芳基[4]和[5] hel烯醌的不对称合成中的动态动力学拆分。

  摘要：

  （2-联苯基）取代的四氢[5] ic烯醌和构型稳定的二氢[4] ic烯类似物的轴向和螺旋手性元素的完全控制是通过由氢键促进的轴向手性外消旋二烯的动态动力学拆分过程来实现的。对映体亚磺酰基苯醌。

  DOI：

  10.1039/b907653k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Four Stereoisomers of Sulfinyl Ferrocenyl Quinones with Central, Planar, and Helical Chirality
  作者：Ana M. del Hoyo、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03029

  日期：2016.1.4

  Four stereoisomers of sulfinyl ferrocenyl-substituted helicenequinones having central, planar, and helical elements of chirality were stereoselectively formed, in one step, from reaction between enantiopure sulfinyl ferrocenyl dienes and a sulfinyl quinone. Asymmetric synthesis, kinetic resolution, or chemical resolution processes occurred in sequential cycloaddition, sulfoxide elimination, and partial aromatization steps.