(R)-4-(Imidazole-1-carbonyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 249271-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-4-(Imidazole-1-carbonyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 249271-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₃S
• 分子量: 311.405
• InChiKey: BZQHYHRCDLVJSJ-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(Imidazole-1-carbonyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 tert-butyl (4R)-4-[(1S)-1,3-dihydroxy-2,2-dimethylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(叔丁氧基羰基)-2,2-二甲基噻唑烷-4-羧酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-4-(Imidazole-1-carbonyl)-2,2-dimethyl-thiazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉和含噻唑烷的天然产物的合成研究— 2.抗支原体抗生素米卡西汀的全合成

  摘要：

  描述了micacocodin右半部分的合成（B部分），随后完成了抗支原体抗生素micacocidin的全部合成。根据Cram法则，通过立体选择性地还原前面的酮，获得在C-14仲甲醇上的期望的S-构型。在乙酸钾的存在下，两个不稳定链段A和B的缩合。最后，通过形成Zn络合物，将C-10的手性中心异构化为自然构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00583-9