4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 1252066-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1252066-86-6
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₄S₃
• 分子量: 443.528
• InChiKey: KNKCGEOHTUTKTD-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 、 邻甲基苯甲酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到4-[3-(2-methyl-benzoyl)-2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl]-N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基苯磺酰胺缩合的2,4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性

  摘要：

  通过2-氨基-4-芳基-噻唑与4'-氯磺酰基苄基-2,4-噻唑烷二酮的缩合反应，合成了一系列新的苯甲酰氯取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物。评价了新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。此外，测试了新产品对结核分枝杆菌的体外抗结核活性使用异烟肼和利福平作为对照药物。生物测定的结果表明，与标准药物相比，一些新合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物以铅分子的形式出现，对上述生物体具有极佳的MIC（mg / mL）值。根据IR，1 H NMR，质谱和元素分析已确认了最终类似物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0273-x
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 在 吡啶 、 氯磺酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]-N-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基苯磺酰胺缩合的2,4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性

  摘要：

  通过2-氨基-4-芳基-噻唑与4'-氯磺酰基苄基-2,4-噻唑烷二酮的缩合反应，合成了一系列新的苯甲酰氯取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物。评价了新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。此外，测试了新产品对结核分枝杆菌的体外抗结核活性使用异烟肼和利福平作为对照药物。生物测定的结果表明，与标准药物相比，一些新合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物以铅分子的形式出现，对上述生物体具有极佳的MIC（mg / mL）值。根据IR，1 H NMR，质谱和元素分析已确认了最终类似物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0273-x