5-(4'-chlorosulfonyl-benzylidene)-2,4-thiazolidinedione | 319455-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4'-chlorosulfonyl-benzylidene)-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-(4′chlorosulphonylbenzylidene)-2,4-thiazolidinedione；4-[(2,4-Dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzenesulfonyl chloride；4-[(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]benzenesulfonyl chloride
• CAS: 319455-19-1
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₄S₂
• 分子量: 303.747
• InChiKey: FITDAEQIIIRGKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-chlorosulfonyl-benzylidene)-2,4-thiazolidinedione 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[3-(2-methyl-benzoyl)-2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenemethyl]-N-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑基苯磺酰胺缩合的2,4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性

  摘要：

  通过2-氨基-4-芳基-噻唑与4'-氯磺酰基苄基-2,4-噻唑烷二酮的缩合反应，合成了一系列新的苯甲酰氯取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物。评价了新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。此外，测试了新产品对结核分枝杆菌的体外抗结核活性使用异烟肼和利福平作为对照药物。生物测定的结果表明，与标准药物相比，一些新合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物以铅分子的形式出现，对上述生物体具有极佳的MIC（mg / mL）值。根据IR，1 H NMR，质谱和元素分析已确认了最终类似物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0273-x
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylidene-2,4-thiazolidinedione 在 氯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-(4'-chlorosulfonyl-benzylidene)-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  噻唑基苯磺酰胺缩合的2,4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性

  摘要：

  通过2-氨基-4-芳基-噻唑与4'-氯磺酰基苄基-2,4-噻唑烷二酮的缩合反应，合成了一系列新的苯甲酰氯取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物。评价了新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。此外，测试了新产品对结核分枝杆菌的体外抗结核活性使用异烟肼和利福平作为对照药物。生物测定的结果表明，与标准药物相比，一些新合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物以铅分子的形式出现，对上述生物体具有极佳的MIC（mg / mL）值。根据IR，1 H NMR，质谱和元素分析已确认了最终类似物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0273-x

文献信息

• Biological evaluation of synthesised thiazolidinedione derivatives for anti-diabetic activity on STZ caused diabetes in rats
  作者：Geetha B、Swarnalatha G、Subba Reddy GV

  DOI：10.26452/ijrps.v10i2.379

  日期：——

  Diabetes Mellitus is the most common disease that poses a challenge to human health due to its secondary complications and resistance. Therefore, an attempt was made to synthesize novel compounds from thiazolidinedione moiety to treat the disease effectively and target diabetic complications. The synthesized compounds were tested for their physical parameters and characterised using NMR and IR spectra. They were also evaluated for STZ induced anti-diabetic activity in albino rats. The Compounds P5, II A8 and A9 were found effective in comparison with a standard drug, Pioglitazone. The other compounds were also effective but a reduction in activity is seen might be due to the inefficient binding to the PPAR receptors.

  糖尿病是最常见的疾病之一，由于其继发并发症和耐药性，对人类健康构成挑战。因此，尝试从噻唑烷二酮结构合成新化合物，以有效治疗该疾病并针对糖尿病并发症。合成的化合物经过物理参数测试，并使用NMR和IR光谱进行表征。它们还在雌鼠中评估了STZ诱导的抗糖尿病活性。与标准药物吡格列酮相比，化合物P5、II A8和A9表现出良好的效果。其他化合物也有效，但活性降低可能是由于与PPAR受体的结合不足。
• Synthesis, Anticancer, and Antibacterial Studies of Benzylidene Bearing 5-substituted and 3,5-disubstituted-2,4-Thiazolidinedione Derivatives
  作者：Navjot S. Sethi、Deo N. Prasad、Rajesh K. Singh

  DOI：10.2174/1573406416666200512073640

  日期：2021.5

  breast cancer (MCF-7) and human lung cancer (A549) cells and HepG2 cell-line and compared to standard drug doxorubicin by MTT assay. Antimicrobial activity of the synthesized 2,4-thiazolidinediones derivatives was carried out using the cup plate method with slight modification. Results: The results obtained showed that TZ-5 and TZ-13 exhibited good antiproliferative activity against A549 cancer cell-line

  目的：开发具有有效抗癌和抗菌活性的新型化合物。 背景：几项研究证明，临床2，4-TZD的亚苄基类似物，例如曲格列酮和西格列酮比其母体化合物具有更强的抗增殖活性。文献研究还表明，在2，4-TZD的第5位上连接更多含氮的杂环可以增强抗菌活性。因此，将来亚苄基环上不同部分的连接可能产生安全有效的化合物。 目的：本研究的目的是合成一组含有5-和3-取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物的新型亚苄基环，并评估其抗癌和抗菌活性。 方法：通过IR，NMR，质量和元素研究对合成的化合物进行表征。对人乳腺癌（MCF-7）和人肺癌（A549）细胞和HepG2细胞系进行了体外细胞毒性研究，并通过MTT分析与标准药物阿霉素进行了比较。合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物的抗菌活性使用杯板法进行了轻微的修饰。 结果：获得的结果表明，与标准药物阿霉素相比，TZ-5和TZ-13对A549癌细胞具有良好的抗增殖活性，而TZ-10对He
• Swathi; Himabindu; Subrahmanyam, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 24, # 2, p. 145 - 152
  作者：Swathi、Himabindu、Subrahmanyam、Satyanarayana

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial activity of thiazolyl benzenesulfonamide-condensed 2,4-thiazolidinediones derivatives
  作者：Nikhil M. Parekh、Krunal V. Juddhawala、Bhaskar M. Rawal

  DOI：10.1007/s00044-012-0273-x

  日期：2013.6

  their in vitro antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, and Pseudomonas aeruginosa. Furthermore, new products were tested for in vitro antituberculosis activity against Mycobacterium tuberculosis using isoniazid and rifampicin as control drugs. The results of bioassay demonstrated that some of the newly synthesized 2,4-thiazolidinedione derivatives emerged

  通过2-氨基-4-芳基-噻唑与4'-氯磺酰基苄基-2,4-噻唑烷二酮的缩合反应，合成了一系列新的苯甲酰氯取代的2,4-噻唑烷二酮衍生物。评价了新化合物对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠埃希菌和铜绿假单胞菌的体外抗菌活性。此外，测试了新产品对结核分枝杆菌的体外抗结核活性使用异烟肼和利福平作为对照药物。生物测定的结果表明，与标准药物相比，一些新合成的2，4-噻唑烷二酮衍生物以铅分子的形式出现，对上述生物体具有极佳的MIC（mg / mL）值。根据IR，1 H NMR，质谱和元素分析已确认了最终类似物的结构。