(R)-4-isopropyl-3-{5-[(R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one | 1352632-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-isopropyl-3-{5-[(R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[5-[(2R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1352632-88-2
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: WCHWOVRXSKKABU-OCCSQVGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-isopropyl-3-{5-[(R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one 、 乙醛 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 40.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 以79%的产率得到(2R,3R)-1-Ethyl-3-(2-methylbutyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-(3-pyridyl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.75h， 生成 (R)-4-isopropyl-3-{5-[(R)-2-methylbutyl]pyridin-2-yl}oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  所有 Stenusine 和 Norstenusine 立体异构体的直接合成

  摘要：

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100612

文献信息

• Straightforward Synthesis of All Stenusine and Norstenusine Stereoisomers
  作者：Tobias Müller、Konrad Dettner、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201100612

  日期：2011.10

  All the stereoisomers of stenusine (1) and norstenusine (21) have been efficiently synthesized by the asymmetric hydrogenation of pyridines. The (2R,3S)- and (2R,3R)-isomers of 1, that are difficult to prepare, have been synthesized for the first time using a chemoenzymatic approach in eight steps with an 8 % total yield. All the target compounds were obtained in good stereochemical purity by using

  stenusine (1) 和norstenusine (21) 的所有立体异构体都已通过吡啶的不对称氢化有效合成。难以制备的 (2R,3S)- 和 (2R,3R)-异构体 1 已首次使用化学酶法分八步合成，总产率为 8%。通过使用非常简单和廉价的试剂和助剂，所有目标化合物均以良好的立体化学纯度获得。