(3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-dihydro-furan-2-one | 607403-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-5-ethenyl-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-one
• CAS: 607403-62-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: KGVHNVUUTXBMLS-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 吡啶 、 三异丁基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective synthesis of a seven-membered carbasugar via triisobutylaluminium promoted Claisen rearrangement

  摘要：

  2-Methylene-5-vinyl-tetrahydrofuran derivative 6 was obtained from alpha-D-glucose. Treatment of 6 with triisobutylaluminium (TIBAL) induced Claisen expansion reaction to give the seven-membered carbasugar derivative 7, which represents a new type of chiral building blocks. The rearrangement reaction has been proved to be highly stereoselective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00490-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-5,6-dideoxy-5-ene-D-glucofuranose 在 florisil 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联烷氧基自由基断裂-醚化序列合成天使霉素 B 的 AB 亚基。

  摘要：

  描述了与新型酪氨酸激酶抑制剂angelmicin B 的AB 亚基相对应的三环烯酮2 的合成。该策略以三烯 4 上的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应为中心，以提供复杂的十氢萘 3，将其细化为 2。其他关键步骤是通过串联烷氧基自由基断裂 - 醚化在 2 中形成 THF 环衍生自 3 的内酯，以及通过闭环烯-炔复分解 (RCEYM) 合成 4。

  DOI：

  10.1021/ol703036y

文献信息

• Synthesis of the AB Subunit of Angelmicin B through a Tandem Alkoxy Radical Fragmentation-Etherification Sequence
  作者：Jialiang Li、Louis J. Todaro、David R. Mootoo

  DOI：10.1021/ol703036y

  日期：2008.4.1

  The synthesis of the tricyclic enone 2, corresponding to the AB subunit of the novel tyrosine kinase inhibitor angelmicin B, is described. The strategy centers on an intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction on triene 4 to provide the complex decalin 3, which is elaborated to 2. Other key steps are the formation of the THF ring in 2 through a tandem alkoxy radical fragmentation-etherification on the

  描述了与新型酪氨酸激酶抑制剂angelmicin B 的AB 亚基相对应的三环烯酮2 的合成。该策略以三烯 4 上的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应为中心，以提供复杂的十氢萘 3，将其细化为 2。其他关键步骤是通过串联烷氧基自由基断裂 - 醚化在 2 中形成 THF 环衍生自 3 的内酯，以及通过闭环烯-炔复分解 (RCEYM) 合成 4。
• Highly stereoselective synthesis of a seven-membered carbasugar via triisobutylaluminium promoted Claisen rearrangement
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00490-7

  日期：2003.8

  2-Methylene-5-vinyl-tetrahydrofuran derivative 6 was obtained from alpha-D-glucose. Treatment of 6 with triisobutylaluminium (TIBAL) induced Claisen expansion reaction to give the seven-membered carbasugar derivative 7, which represents a new type of chiral building blocks. The rearrangement reaction has been proved to be highly stereoselective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.