(3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol | 503302-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxy)hepta-1,6-dien-3-ol
• CAS: 503302-93-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: YIYOSMWDAPNKCF-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 二乙基碘化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5R)-2-[hydroxy-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-deoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 在 vitamin B12 、 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-O-benzylhepta-1,6-diene-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  二乙基碘化铝促进 D-葡萄糖衍生的密集 O-官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman 反应：通往 α-C-支化密集官能化环烯酮的途径

  摘要：

  首次描述了 D-葡萄糖衍生的高度 O 官能化环戊烯酮的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应。在二乙基碘化铝存在下，环戊烯酮与不同醛的 MBH 反应以中等至良好的产率顺利进行。促进剂如有机、无机或路易斯碱和水性介质不是高度 O 官能化的环戊烯酮与醛的 MBH 反应的合适条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200661

文献信息

• A flexible synthesis of cyclopentitol derivatives based on ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes
  作者：Huib Ovaa、Bas Lastdrager、Jeroen D. C. Codée、Gijs A. van der Marel、Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1039/b207509a

  日期：——

  Four partially protected stereoisomeric cyclopentenetriols 5, 10, 15 and 21 have been prepared by ring-closing metathesis of carbohydrate-derived 1,6-dienes. The presence of a differentiated allylic alcohol in the cyclopentenetriols allows a variety of synthetic transformations, underlining the synthetic use of the prepared cyclopentenetriol derivatives as chiral building blocks.

  四个部分保护的立体异构环戊烯三醇5、10、15和21已通过碳水化合物衍生的1,6-二烯的环闭合易位反应制备。环戊烯三醇中存在一个区分的烯丙醇，使其能够进行多种合成转化，强调了制备的环戊烯三醇衍生物作为手性构建模块的合成应用。
• Highly stereoselective synthesis of a seven-membered carbasugar via triisobutylaluminium promoted Claisen rearrangement
  作者：Cai Jia、Yongmin Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00490-7

  日期：2003.8

  2-Methylene-5-vinyl-tetrahydrofuran derivative 6 was obtained from alpha-D-glucose. Treatment of 6 with triisobutylaluminium (TIBAL) induced Claisen expansion reaction to give the seven-membered carbasugar derivative 7, which represents a new type of chiral building blocks. The rearrangement reaction has been proved to be highly stereoselective. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.