N-(4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide | 62236-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 3-acetyl-5-acetylamino-2-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-[1,3,4]thiadiazole；N-[4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide；N-[3-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)-2H-1,3,4-thiadiazol-5-yl]acetamide
• CAS: 62236-07-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 293.346
• InChiKey: BKKWSVFMWMVSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide 在 一水合肼 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到1-[5-Amino-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-3-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-acyl-2-(acylamino)-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines and 4-acyl-2-amino-.DELTA.2-1,3,4-thiadiazolines by acylation of thiosemicarbazones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(4-acetyl-5-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues

  摘要：

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1413

文献信息

• 1H,13C,15N and19F NMR study of acetylation products of heterocyclic thiosemicarbazones
  作者：Lyudmila I. Larina、Valentina N. Elokhina、Tatyana I. Yaroshenko、Anatolii S. Nakhmanovich、Gennadii V. Dolgushin

  DOI：10.1002/mrc.2006

  日期：2007.8

  eryl)‐1,3,4‐thiadiazoles, and some of their salts were prepared and studied by multinuclear 1H, 13C, 15N, 19F and 2D NMR spectroscopy. The acetylation of thiosemicarbazones is accompanied by ring closure to form the corresponding 1,3,4‐thiadiazolines and 1,3,4‐thiadiazoles. 15N NMR spectroscopy is a unique method for the identification of thiadiazole pyridinium salts. Copyright © 2007 John Wiley &

  制备了新型 2-乙酰氨基-4-乙酰基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑啉、2-乙酰氨基-5-芳基(杂基)-1,3,4-噻二唑及其部分盐并通过多核 1H、13C、15N、19F 和 2D 核磁共振波谱研究。缩氨基硫脲的乙酰化伴随着闭环形成相应的 1,3,4-噻二唑啉和 1,3,4-噻二唑。15N NMR 光谱是鉴定噻二唑吡啶鎓盐的独特方法。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Kubota,S. et al., Heterocycles, 1976, vol. 4, p. 1909 - 1912
  作者：Kubota,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• KUBOTA S.; UEDA Y.; FUJIKANE K.; TOYOOKA K.; SHIBUYA M., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 8, 1473-1477
  作者：KUBOTA S.、 UEDA Y.、 FUJIKANE K.、 TOYOOKA K.、 SHIBUYA M.

  DOI：——

  日期：——
• KUBOTA S.; FUJIKANE K.; UDA M.; YOSHIOKA T., HETEROCYCLES, 1976, 4, NO 12, 1909-1912
  作者：KUBOTA S.、 FUJIKANE K.、 UDA M.、 YOSHIOKA T.

  DOI：——

  日期：——
• Cytotoxicity of New 5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole Analogues
  作者：Mohammad Sayed Alam、Lijun Liu、Dong Ung Lee

  DOI：10.1248/cpb.59.1413

  日期：——

  A series of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazoles were synthesized and their cytotoxicity was examined against four human cancer cell lines, e.g. lung cancer (A549), ovarian cancer (SK-OV-3), skin cancer (SK-MEL-2), and colon cancer (HCT15). The title compounds were synthesized by condensation of thiosemicarbazide with substituted benzaldehydes, followed by cyclization with acetic anhydrides in good yields. Most of the compounds exhibited significant suppressive activity against the growth of all of the cancer cell lines. The 4-hydroxy analogue of 5-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole (2h) was most active in the inhibition of growth of the SK-MEL-2 cell line, with an IC50 value of 4.27 μg/ml; followed by compound 2a (IC50 5.16 μg/ml). The compounds 2j, 2h, and 2b, bearing 3-methoxy-4-hydroxy-, 4-hydroxy- and 4-methyl substituents in the C-5 phenyl ring respectively, exhibited the highest activity against the SK-OV-3 (IC50 7.35 μg/ml), HCT15 (IC50 8.25 μg/ml) and A549 (IC50 9.40 μg/ml) cell lines, respectively. A structure–activity relationship study revealed that an optimal electron density on the C-5 phenyl ring of 1,3,4-thiadiazoles is crucial for their cytotoxic activity against the human cancer cell lines used in the present study.

  一系列5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑被合成并对四种人癌细胞系（例如肺癌(A549)、卵巢癌(SK-OV-3)、皮肤癌(SK-MEL-2)和结肠癌(HCT15)）进行了细胞毒性测试。标题化合物通过硫脲与取代苯甲醛的缩合反应合成，随后用乙酸酐环化得到良好产率。大多数化合物对所有癌细胞系的生长表现出显著抑制活性。5-苯基-4,5-二氢-1,3,4-噻二唑的4-羟基类似物(2h)在抑制SK-MEL-2细胞生长方面活性最高，IC50值为4.27 μg/ml；其次是化合物2a（IC50 5.16 μg/ml）。化合物2j、2h和2b分别在C-5苯环上具有3-甲氧基-4-羟基、4-羟基和4-甲基取代基，它们对SK-OV-3（IC50 7.35 μg/ml）、HCT15（IC50 8.25 μg/ml）和A549（IC50 9.40 μg/ml）细胞系表现出最高活性。结构-活性关系研究揭示，1,3,4-噻二唑C-5苯环上的最佳电子密度对本研究中使用的人癌细胞系的细胞毒性活性至关重要。