(1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-propane-1,3-diol | 127379-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-propane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-2-methylpropane-1,3-diol；(1S,2R)-2-methyl-1-phenylpropane-1,3-diol；erythro-1-Phenyl-2-methyl-propandiol-(1,3)；erythro-2-Methyl-3-phenyl-pentan-2,3-diol
• CAS: 127379-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HOZWNKKVYXPKSI-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-propane-1,3-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,2,5-trimethyl-4-phenyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  双功能手性助剂7：衍生自1,3-二酰基-咪唑烷-2-硫酮和1,3-二酰基咪唑烷基-2-酮的烯醇盐的醛醇缩合反应

  摘要：

  烯醇化物二丁基1,3- diacylimidazolidine -2-硫酮和1,3- diacylimidazolidin -2-酮离岗高度顺式与醛-stereoselective羟醛缩合反应，从而允许其酰基侧链的阐述。建议该反应通过顺序烯醇化而不是通过二烯酸酯来进行，并且该产物的立体化学通过X射线晶体学和同手性羟醛产物的还原裂解来阐明，以给出（1 R，2 S）-1-苯基- 2-甲基丙烷-1,3-二醇。相比之下，三氟甲磺酸锡（II）介导的醛醇缩合反应仅导致两个酰基侧链之一发生反应，并展现出相反的对面立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89691-5

文献信息

• Lewis Base-Promoted Ring-Opening 1,3-Dioxygenation of Unactivated Cyclopropanes Using a Hypervalent Iodine Reagent
  作者：Matthew H. Gieuw、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201713422

  日期：2018.3.26

  A facile and effective system has been developed for the regio‐ and chemoselective ring‐opening/electrophilic functionalization of cyclopropanes through C−C bond activation by [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene with the aid of the Lewis basic promoter p‐toluenesulfonamide. The p‐toluenesulfonamide‐promoted system works well for a wide range of cyclopropanes, resulting in the formation of 1,3‐diol products

  已经开发了一种简便有效的系统，借助路易斯（Lewis）碱性促进剂对甲苯磺酰胺，通过[双（三氟乙酰氧基）碘]苯的CC键活化，对环丙烷的区域和化学选择性开环/亲电子官能化。所述p -toluenesulfonamide促进的系统可以很好地用于宽范围的环丙烷，得到1,3-二醇产物以良好产率选择性和区域选择性的形成。
• (5R)-7,8:9,10-Di-O-isopropylidene-2,6-dioxa-4-azaspiro[4,5]decan-3-one: a new chiral spirooxazolidin-2-one derived from D-(+)-galactose for use in asymmetric transformations
  作者：Malcolm R. Banks、Alexander J. Blake、J. I. G. Cadogan、Ian M. Dawson、Suneel Gaur、Ian Gosney、Robert O. Gould、Keith J. Grant、Philip K. G. Hodgson

  DOI：10.1039/c39930001146

  日期：——

  Starting from D-(+)-galactose, the crystalline spirooxazolidin-2-one 2 can be readily prepared in an optically pure state by a nitrene-mediated four-step sequence, and serves to control both aldol and Diels–Alder reactions with high chiral efficiency, being easy to remove after use.

  从D-(+)-半乳糖出发，通过亚氮中间体介导的四步反应序列，可以方便地制备手性纯的结晶螺恶唑啉酮2，它在使用后易于去除，并且能够高效地控制醛醇反应和狄尔斯-阿尔德反应。
• The Direct, Enantioselective, One-Pot, Three-Component, Cross-Mannich Reaction of Aldehydes: The Reason for the Higher Reactivity of Aldimineversus Aldehyde in Proline-Mediated Mannich and Aldol Reactions
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Urushima、Mitsuru Shoji、Tadafumi Uchimaru、Isamu Shiina

  DOI：10.1002/adsc.200505190

  日期：2005.10

  In the proline-mediated Mannich and aldol reactions of propanal as a nucleophile, the aldimine prepared from benzaldehyde and p-anisidine is about 7 times more reactive than the corresponding aldehyde, benzaldehyde, as an electrophile. This higher reactivity of aldimine over aldehyde is attributed to the carboxylic acid of proline protonating the basic nitrogen atom of the aldimine more effectively

  在脯氨酸介导的作为亲核试剂的丙醛的曼尼希和醛醇缩合反应中，由苯甲醛和对-茴香胺制得的醛亚胺的反应活性是相应的醛，苯甲醛作为亲电子试剂的约7倍。醛亚胺相对于醛的较高反应性归因于脯氨酸的羧酸使醛亚胺的碱性氮原子比醛的氧原子更有效地质子化，这一解释已经在实验和理论上得到了证实。
• Unique Synthetic Utility of BF₃·OEt₂ in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Junko Morikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000056y

  日期：2000.7.1

  BF(3).OEt(2) has been illuminated by successfully demonstrating the unique but highly stereoselective reactions of hydroxy carbonyl and dicarbonyl substrates. For example, treatment of gamma-hydroxy ketone 1c with BF(3).OEt(2)/Bu(3)SnH in CH(2)Cl(2) at -78 to -40 degrees C afforded the corresponding 1, 4-diol 2c with virtually complete diastereoselection, while use of TiCl(4) as a Lewis acid under similar

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。
• Anthracene Cycloadducts as Highly Selective Chiral Auxiliaries
  作者：Xiang Liu、John K. Snyder

  DOI：10.1021/jo702724t

  日期：2008.4.1

  A new chiral auxiliary was designed and easily prepared from a Diels−Alder cycloadduct of an enantiomerically pure anthracene with maleimide. Excellent diastereoselectivities in Diels−Alder reactions, conjugate additions, and aldol reactions employing these auxiliaries are now reported.

  从对映体纯的蒽与马来酰亚胺的Diels-Alder环加合物设计并轻松制备了一种新的手性助剂。现在报道了在Diels-Alder反应，共轭加成和使用这些助剂的醛醇缩合反应中出色的非对映选择性。