(+/-)-5-phenyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocycloheptene | 112082-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-5-phenyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocycloheptene
• 英文别名: 5-Phenyl-5,6,8,9-tetrahydro-7H-benzocyclohepten-7-one；5-phenyl-8,9-dihydro-5H-benzo[7]annulen-7(6H)-one；5-Phenyl-5,6,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-7-one
• CAS: 112082-92-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JYVAWEOUJSDWGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-phenyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocycloheptene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 5.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 150.0h， 生成 (+/-)-trans-5-phenyl-7-amino-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘和相关衍生物作为神经调节西格玛3受体的配体：进一步的结构活性关系。

  摘要：

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为

  DOI：

  10.1021/jm00019a016
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-5-苯基-戊酸乙酯 在 palladium on activated charcoal PPA 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 水 、 氢气 、 乙酰氯 、 苯胺 作用下， 反应 6.0h， 生成 (+/-)-5-phenyl-7-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-9H-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Deshayes, Christian; Pujol, Bernard; Gelin, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1415 - 1418

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Two-Carbon Ring Expansion of 1-Indanones via Insertion of Ethylene into Carbon–Carbon Bonds
  作者：Ying Xia、Shusuke Ochi、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b07445

  日期：2019.8.21

  A rhodium-catalyzed direct insertion of ethylene into a relatively unstrained carbon-carbon bond in 1-indanones is reported, which provides a two-carbon ring-expansion strategy for preparing seven-membered cyclic ketones. As many 1-indanones are commercially available and ethylene is inexpensive, this strategy simplifies synthesis of benzocycloheptenones that are valuable synthetic intermediates for

  据报道，铑催化乙烯直接插入 1-茚满酮中相对无应变的碳-碳键，为制备七元环酮提供了一种双碳扩环策略。由于许多 1-茚满酮可商购获得且乙烯价格低廉，因此该策略简化了苯并环庚烯酮的合成，苯环庚烯酮是生物活性化合物的宝贵合成中间体，但在其他方面制备具有挑战性。此外，该反应无副产物，氧化还原中性，并且可以耐受多种官能团，这可能对制备复杂环状分子的非常规战略键断开产生影响。
• 1-Phenyl-3-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and Related Derivatives as Ligands for the Neuromodulatory .sigma.3 Receptor: Further Structure-Activity Relationships
  作者：Steven D. Wyrick、Raymond G. Booth、Andrew M. Myers、Constance E. Owens、Ehren C. Bucholtz、Phillip C. Hooper、Nora S. Kula、Ross J. Baldessarini、Richard B. Mailman

  DOI：10.1021/jm00019a016

  日期：1995.9

  stimulating dopamine synthesis were attenuated either by altering the position or dimethyl substitution pattern of the amino group or by hydroxylating the tetralin aromatic ring. A preliminary binding model can accommodate many PAT analogs and several non-PATs with a wide range of affinities for the sigma 3 receptor. Here, we report the synthesis and evaluation of additional analogs in order to expand

  先前发现一系列1-苯基-3-氨基-1,2,3,4-四氢萘（1-苯基-3-氨基四氢萘，PATS）通过与一种新型药物相互作用刺激大鼠脑中的酪氨酸羟化酶活性和多巴胺合成sigma 3受体。具体而言，与反式-1S，3R-（+）相比，H2-PAT的反式-1R，3S-（-）异构体对sigma 3受体显示出最高的亲和力，并最大程度地刺激了酪氨酸羟化酶活性和多巴胺的合成。异构体。通过改变氨基的位置或二甲基取代模式或通过羟基化四氢化萘芳环，可减弱对sigma 3受体的亲和力和刺激多巴胺合成的功能能力。初步的结合模型可以容纳许多PAT类似物和几种非PAT，它们对sigma 3受体具有广泛的亲和力。在这里，我们报告其他类似物的合成和评估，以扩展以前的结构-活性关系研究。进一步的分子修饰包括1-苯基-1-甲基-3-氨基，1-苯基-2-氨基，1-苯基-3-（三甲基铵基）和1-苯基-3-（苯基烷基）类似物的合成。作为
• Deshayes, Christian; Pujol, Bernard; Gelin, Suzanne, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1415 - 1418
  作者：Deshayes, Christian、Pujol, Bernard、Gelin, Suzanne

  DOI：——

  日期：——