(2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde | 60218-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanal
• CAS: 60218-91-9；71699-31-5；71699-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: GEAOLCXZTOZSHC-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (1S,2R)-2-methyl-1-phenyl-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,E)-4-methyl-5-phenylpent-2-ene-1,5-diol 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-hydroxy-2-methyl-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的催化对映选择性 1,2-二硼化：立体选择性烯丙基化的多功能试剂

  摘要：

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201105716

文献信息

• Catalytic Asymmetric Iterative/Domino Aldehyde Cross-Aldol Reactions for the Rapid and Flexible Synthesis of 1,3-Polyols
  作者：Luqing Lin、Kumiko Yamamoto、Harunobu Mitsunuma、Yamato Kanzaki、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.5b11192

  日期：2015.12.16

  aldehydes and stereoselectivity can be flexibly switched in a stepwise manner for the double-aldol reaction. Furthermore, asymmetric triple- and quadruple-aldol reactions are possible in one-pot using the appropriate amounts of donors and amine additives, rapidly elongating the carbon skeleton with controlling up to eight stereocenters. The method should be useful for straightforward synthesis of enantiomerically

  我们在这里报告了醛之间的催化不对称迭代和多米诺交叉羟醛反应，具有高度的稳健性、灵活性和通用性。Cu(I)-DTBM-SEGPHOS 复合物催化受体醛和由供体醛衍生的硼烯醇化物之间的不对称交叉羟醛反应，该反应是通过 Ir 催化的烯丙氧基硼酸酯异构化产生的。可以重复使用醛醇产物作为随后不对称醛醇反应的受体底物的单元过程。双醇醛反应的供体醛和立体选择性可以以逐步的方式灵活切换。此外，使用适量的供体和胺添加剂，可以在一锅法中进行不对称的三重和四重醛醇反应，通过控制多达八个立体中心快速拉长碳骨架。该方法可用于直接合成对映异构和非对映异构富集的 1,3-多元醇。
• [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS<br/>[FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2003089396A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the a-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。
• Direct, enantioselective aldol coupling of aldehydes using chiral organic catalysts
  申请人：MacMillan W.C. David

  公开号：US20050197498A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  Nonmetallic, chiral organic catalysts are used to catalyze an enantioselective aldol coupling reaction between aldehyde substrates. The reaction may be carried out with a single enolizable aldehyde, resulting in dimerization to give a β-hydroxy aldehyde, or trimerization to give a dihydroxy tetrahydropyran. The reaction may also conducted with an enolizable aldehyde and a second aldehyde, which may or may not be enolizable, so that the coupling is a cross-aldol reaction in which the α-carbon of the enolizable aldehyde adds to the carbonyl carbon of the second aldehyde in an enantioselective fashion. Reaction systems composed of at least one enolizable aldehyde, an optional additional aldehyde, and the nonmetallic chiral organic catalyst are also provided, as are methods of implementing the enantioselective aldol reaction in the synthesis of sugars.

  使用非金属手性有机催化剂催化醛底物的对映选择性Aldol偶联反应。该反应可以使用单个可烯化醛进行，产生二聚体以得到β-羟基醛，或三聚体以得到二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用可烯化醛和第二个醛一起进行，第二个醛可以是可烯化的或不可烯化的，使偶联反应成为交叉Aldol反应，其中可烯化醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。还提供了由至少一个可烯化醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应系统，以及在糖的合成中实施对映选择性Aldol反应的方法。
• Tanner David, Birgersson Carin, Gogoll Adolf, Luthman Kristina, Tetrahedron, 50 (1994) N 32, S 9797-9824
  作者：Tanner David, Birgersson Carin, Gogoll Adolf, Luthman Kristina

  DOI：——

  日期：——
• US7541456B2
  申请人：——

  公开号：US7541456B2

  公开（公告）日：2009-06-02