4-isopropyl-3-pivaloyloxazolidin-2-one | 156088-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-isopropyl-3-pivaloyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-(2,2-dimethylpropanoyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 156088-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: WJBDRYXYEJMOMO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-3-pivaloyloxazolidin-2-one 在 甲基二氯硅烷 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以43 mg的产率得到2-tert-butyl-4-isopropyl-4,5-dihydro-1,3-selenazole
  参考文献：
  名称：

  通过手性环骨架的硒重排反应，由N-酰基恶唑烷酮合成手性亚硒啉

  摘要：

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02520
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (S)-4-异丙基-2-唑烷酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到4-isopropyl-3-pivaloyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮的合成：“季铵盐”手性助剂

  摘要：

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85222-7

文献信息

• Synthesis of 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones: “quat” chiral auxiliaries
  作者：Stephen G. Davies、Gilles J.-M. Doisneau、Jeremy C. Prodger、Hitesh J. Sanganee

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85222-7

  日期：1994.4

  The synthesis of a series of chiral auxiliaries, 5-substituted-3,3-dimethyl-2-pyrrolidinones, “quats”, from L-glutamic acid is described. Efficient regeneration of the chiral auxiliaries from their N-pivaloyl derivatives is readily achieved with LiOH in THF-water at 20°C.

  描述了由L-谷氨酸合成一系列手性助剂5-取代的3,3-二甲基-2-吡咯烷酮，“季铵盐”。用LiOH在20°C的THF水溶液中，可以很容易地从其N-新戊酰基衍生物中高效再生手性助剂。
• Transesterification of N-acyloxazolidinones with alcohol by lanthanum(III) Iodide
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Yuki Hongo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00521-8

  日期：1998.5

  Transesterification of N-acyloxazolidinones by treatment with an alcohol and lanthanum(III) iodide gives the corresponding esters in good to excellent yields under mild conditions with negligible racemization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Chiral Selenazolines from <i>N</i>-Acyloxazolidinones via a Selenative Rearrangement of Chiral Cyclic Skeletons
  作者：Fumitoshi Shibahara、Tomoki Fukunaga、Saki Kubota、Akihito Yoshida、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02520

  日期：2018.9.21

  A synthetic route to chiral selenazolines from readily available N-acyloxazolidinones via a selenative rearrangement of a chiral cyclic skeleton is reported. The reaction proceeds in the presence of elemental selenium, a hydrochlorosilane, and an amine. Although the stability of the obtained selenazoline products is relatively low, a wide range of selenazolines was successfully prepared.

  据报道，通过手性环状骨架的硒化重排，从容易获得的N-酰基恶唑烷二酮合成手性亚硒啉的途径。反应在元素硒，氢氯硅烷和胺的存在下进行。尽管所获得的亚硒唑啉产品的稳定性较低，但是成功制备了多种亚硒唑啉。