(E)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene | 39491-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: (E)-4-methyl-1-phenyl-1,3-pentadiene；(E)-(4-methylpenta-1,3-dienyl)benzene；4-Methyl-1-phenyl-1,3-pentadiene；[(1E)-4-methylpenta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 39491-73-1
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZVNDSQGHZLPKQV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene 在 oxygen 、 rose bengal 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以28%的产率得到3,3-dimethyl-6-phenyl-1,2-dioxa-4-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  无环共轭二烯的敏化光氧合

  摘要：

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96586-x
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-(4-methylpenta-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sensitized photo-oxygenation of acyclic conjugated dienes
  作者：Masakatsu Matsumoto、Satoshi Dobashi、Keiko Kuroda、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96586-x

  日期：1985.1

  Sensitized photo-oxygenation of a wide variety of acyclic 1,3-dienes was investigated. The 1,4-cycloaddition of singlet oxygen to acyclic conjugated dienes was closely related to the thermal Diels-Alder reaction in stereospecificity, and steric and electronic effects of substituents. Reactivity order of singlet oxygen toward conjugated dienes and isolated C—C double bonds was exhibited as follows:

  研究了多种无环1,3-二烯的敏化光氧合。单线态氧在无环共轭二烯上的1,4-环加成反应与立体特异性的热Diels-Alder反应以及取代基的空间和电子效应密切相关。单线态氧对共轭二烯和分离的CC双键的反应顺序如下：三取代单烯烃> 2-取代的1,3-二烯>二取代单烯烃。
• Highly chemo- and stereoselective Fe-catalyzed alkenylation of organomanganese reagents
  作者：Gérard Cahiez、Sophie Marquais

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00116-5

  日期：1996.3

  Organomanganese chlorides react with alkenyl iodides, bromides and chlorides in the presence of 3% Fe(acac)3. The reaction takes place under very mild conditions (THF-NMP, rt, 1h) to afford the substituted olefin in excellent yields with a high stereo- and chemoselectivity. Thus an unprotected keto alkenyl chloride selectively gives the corresponding keto olefin. From a preparative point of view, this

  有机锰氯化物在3％Fe（acac）3存在下与链烯基碘化物，溴化物和氯化物反应。该反应在非常温和的条件下（THF-NMP，rt，1h）进行，以高产率得到具有高立体选择性和化学选择性的取代烯烃。因此，未保护的酮烯基氯选择性地得到相应的酮烯烃。从制备的角度来看，该方法是迄今为止使用的Pd和Ni交叉偶联反应的第一个真正替代方法。
• Palladium-Tetraphosphine Complex Catalysed Heck Reaction of Vinyl Bromides with Alkenes: A Powerful Access to Conjugated Dienes
  作者：Henri Doucet、Maurice Santelli、Mhamed Lemhadri、Ahmed Battace、Florian Berthiol、Touriya Zair

  DOI：10.1055/s-2008-1032124

  日期：——

  A wide variety of 1,3-dienes have been prepared by the Heck vinylation of vinyl bromides using [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis[(diphenylphosphino)methyl]cyclopentane (Tedicyp) as the catalyst precursor. Both α- and β-substituted vinyl bromides undergo the Heck reaction with functionalised alkenes such as acrylates, enones, styrenes or a vinyl sulfone, and also with nonfunctionalised

  使用 [Pd(η 3 -C 3 H 5 )Cl] 2 / CIS, CIS, CIS-1,2,3,4-tetrakis 通过乙烯基溴化物的 Heck 乙烯基化制备了多种 1,3-二烯[(二苯基膦基)甲基]环戊烷(Tedicyp)作为催化剂前体。α- 和 β- 取代的溴化乙烯都与官能化烯烃（如丙烯酸酯、烯酮、苯乙烯或乙烯基砜）以及非官能化烯烃（如 dec-1-ene）发生 Heck 反应，在大多数情况下，立体选择性导致相应的 E- 或 E, E-1,3-二烯，收率良好。此外，这种催化剂可以在低负载下用于多种反应。
• Gold‐catalyzed [4+2] Annulations of Dienes with Nitrosoarenes as 4 π Donors: Nitroso‐Povarov Reactions
  作者：Ching‐Nung Chen、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201903615

  日期：2019.7.15

  This work reports the first success of the nitroso‐Povarov reaction, involving gold‐catalyzed [4+2] annulations of nitrsoarenes with substituted cyclopentadienes. In this catalytic sequence, nitrosoarenes presumably attack gold‐π‐dienes by a 1,4‐addition pathway, generating allylgold nitrosonium intermediates to complete an intramolecular cyclization. Acyclic dienes are also applicable substrates,

  这项工作报告了亚硝基-Povarov反应的首次成功，涉及用取代的环戊二烯进行金催化的亚硝基芳烃的[4 + 2]环化反应。在此催化序列中，亚硝基芳烃可能通过1,4加成途径攻击金-π-二烯，生成烯丙基亚硝基硝基中间体，从而完成分子内环化。无环二烯也是适用的底物，提供氧化亚硝基-Povarov产品。
• Gold‐Catalyzed [3+2]‐Annulations of α‐Aryl Diazoketones with the Tetrasubstituted Alkenes of Cyclopentadienes: High Stereoselectivity and Enantioselectivity
  作者：Ching‐Nung Chen、Wei‐Min Cheng、Jian‐Kai Wang、Tzu‐Hsuan Chao、Mu‐Jeng Cheng、Rai‐Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.202012611

  日期：2021.2.23

  This work reports gold‐catalyzed [3+2]‐annulations of α‐diazo ketones with highly substituted cyclopentadienes, affording bicyclic 2,3‐dihydrofurans with high regio‐ and stereoselectivity. The reactions highlights the first success of tetrasubstituted alkenes to undergo [3+2]‐annulations with α‐diazo carbonyls. The enantioselective annulations are also achieved with high enantioselectivity using chiral

  这项工作报道了用高取代的环戊二烯进行金催化的α-重氮酮的[3 + 2]环化反应，从而提供具有高区域和立体选择性的双环2,3-二氢呋喃。该反应突出表明四取代烯烃首次成功经历了与α-重氮羰基的[3 + 2]环化反应。使用金和磷酸的手性形式，还以高对映选择性实现对映选择性环化。我们的机理分析支持环戊二烯充当亲核试剂，以攻击更多取代的烯烃上的金卡宾，产生与手性磷酸络合的烯醇金，以增强对映选择性。