2-benzylthiobenzothiazole | 19654-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-benzylthiobenzothiazole
• 英文别名: 2-(benzylthio)benzo[d]thiazole；2-Benzylsulfanyl-benzothiazole；2-benzylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 19654-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NS₂
• 分子量: 257.38
• InChiKey: JFRIJTKSNFXTIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylthiobenzothiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  一种方便且通用的烷烃亚磺酸合成方法

  摘要：

  2-(烷基磺酰基)苯并噻唑用四氢硼酸钠还原，得到高产率的烷烃亚磺酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2125
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1H-benzo[d][1,2,3]triazole-1-carbodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到2-benzylthiobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过分子内苯并三唑环的环裂解，合成2-N / S / C-取代的苯并噻唑。

  摘要：

  在温和条件下，在（TMS）3SiH和AIBN的存在下，通过苯并三唑环的自由基分子内环化裂解，由取代的硫代羰基苯并三唑实现了许多2-N / S / C-取代的苯并噻唑的合成。所开发的方法论证明了在微波条件下的显着兼容性，并且由于避免了使用有毒金属进行自由基环化，因此非常重要。

  DOI：

  10.1021/jo4024107

文献信息

• Transition metal-free coupling reactions of benzylic trimethylammonium salts with di(hetero)aryl disulfides and diselenides
  作者：Fuhai Li、Dan Wang、Hongyi Chen、Ze He、Lihong Zhou、Qingle Zeng

  DOI：10.1039/d0cc05633b

  日期：——

  A new protocol was developed to synthesize (enantioenriched) thioethers and selenoethers from (chiral) benzylic trimethylammonium salts and di(hetero)aryl disulfides or diselenides. These syntheses were promoted by the presence of weak base and did not require the use of any transition metal, and resulted in the target products with good to excellent yields (72–94%). Using quaternary ammonium salts

  开发了一种新的方案，以从（手性）苄基三甲基铵盐和二（杂）芳基二硫化物或二硒化物合成（对映体富集）硫醚和硒醚。弱碱的存在促进了这些合成，并且不需要使用任何过渡金属，从而使目标产物的收率达到了良好或优异（72-94％）。使用由对映体富集的胺合成的季铵盐可生成高度对映纯的苄基硫醚和硒醚（94-99％ee），其构型与对映体富集的季铵盐相反。
• Nanolayered cobalt–molybdenum sulphides (Co–Mo–S) catalyse borrowing hydrogen C–S bond formation reactions of thiols or H₂S with alcohols
  作者：Iván Sorribes、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8sc05782f

  日期：——

  Nanolayered cobalt–molybdenum sulphide (Co–Mo–S) materials have been established as excellent catalysts for C–S bond construction. These catalysts allow for the preparation of a broad range of thioethers in good to excellent yields from structurally diverse thiols and readily available primary as well as secondary alcohols. Chemoselectivity in the presence of sensitive groups such as double bonds,

  纳米层硫化钴钼（Co-Mo-S）材料已被确定为 C-S 键构建的优异催化剂。这些催化剂可以用结构多样的硫醇和容易获得的伯醇和仲醇以良好至优异的产率制备各种硫醚。已证明在双键、腈、羧酸酯和卤素等敏感基团存在下的化学选择性。研究还表明，该反应是通过氢自转移（借氢）机制发生的，其中涉及 Co-Mo-S 介导的脱氢和氢化反应。使用这些地球上储量丰富的金属硫化物催化剂，还开发了一种基于醇与硫化氢 (H 2 S) 硫醚化以提供对称硫醚的新型催化方案。
• Zinc Oxide Catalyzed Solvent-Free Mechanochemical Route for C-S Bond Construction: A Sustainable Process
  作者：P. Md. Khaja Mohinuddin、N. C. Gangi Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201601425

  日期：2017.2.24

  Zinc oxide-catalyzed solvent-free mechanochemical route has been developed for the rapid construction of C-S bond using a variety of thiols and phenacyl/benzyl/alkyl bromides via a nucleophilic substitution (SN2 mechanism). Notable advantages of this method include broad substrate scope, cleaner reaction profile, safe, scalable, high yields at ambient conditions and reuse of catalyst. Further, the

  已经开发了氧化锌催化的无溶剂机械化学路线，通过亲核取代（SN2 机制）使用各种硫醇和苯甲酰/苄基/烷基溴化物快速构建 CS 键。这种方法的显着优点包括广泛的底物范围、更清洁的反应曲线、安全、可扩展、环境条件下的高产率和催化剂的重复使用。此外，制备的合成前体是各种生物活性分子合成中的重要组成部分。
• Ring-opening reactions of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) derived quaternary ammonium salts with phenols and related nucleophiles
  作者：Nenad Maraš、Slovenko Polanc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1039/c1ob06676e

  日期：——

  1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) has been evaluated as a starting material for the synthesis of 1-alkyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazines and related derivatives. We found that 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium salts, resulting from the alkylation of DABCO, efficiently react with a variety of nucleophiles in polyethyleneglycol (PEG) or diglyme at high temperatures to give piperazine products

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。
• Facile synthesis of 2-(substitutedbenzylsulfanyl)-benzothiazoles and their antimicrobial activity screening
  作者：Vinod Kumar Ramanatham、V. S. R. Seshu Kumar Kotha、Raja Gopal Kotarkonda

  DOI：10.1002/jhet.5570420124

  日期：2005.1

  2-(substitutedbenzylsulfanyl)benzothiazoles by the reaction of 2-mercaptobenzothiazole and benzyl bromides in acetone/K2CO3 has been reported and the compounds have been screened for their potential antimicrobial activities.

  已经报道了通过2-巯基苯并噻唑和苄基溴化物在丙酮/ K 2 CO 3中的反应制备2-（取代的苄基硫烷基）苯并噻唑的简单方便的方法，并且已经筛选了化合物的潜在抗微生物活性。