(E)-5-phenylpent-4-enenitrile | 30154-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-phenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: (4E)-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 30154-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KATNLSJFTSLOCB-WEVVVXLNSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-phenylpent-4-enenitrile 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.33h， 以86%的产率得到(+/-)-3-[(2R,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  A Cascade Approach to Cyclic Aminonitrones: Reaction Discovery, Mechanism, and Scope

  摘要：

  Treatment of omega-epoxynitriles with hydroxylamine affords cyclic aminonitrones in a single step and with high stereoselectivity. The scope of this novel transformation was explored in a series of examples. The aminonitrone products were shown to be useful substrates for further selective elaboration.

  DOI：

  10.1021/ol9010147
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 在 ammonium carbonate 、 四碘化二磷 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 以87%的产率得到(E)-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  由羧酸合成腈的新型系统

  摘要：

  在室温下，使用四碘化二磷与碳酸铵的组合，已开发出一种简单，温和且高收率的方法，可将各种羧酸转化为腈。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.108

文献信息

• Photoinduced C-C Bond Cleavage and Oxidation of Cycloketoxime Esters
  作者：Binlin Zhao、Hui Tan、Cheng Chen、Ning Jiao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800206

  日期：2018.11

  the traditional Beckmann rearrangement process has been established to build cyano‐containing ketones in the presence of photocatalyst. This novel transformation is remarkable with selective C—C bond cleavage and an oxidation process enabled by DMSO used as the solvent, oxidant, and oxygen source avoiding acid, base and toxic cyanide salts as the cyano source. Further applications in late‐stage modification

  已经建立了超越传统贝克曼重排过程的环酮肟酯的新型结构重组，以在光催化剂存在下构建含氰基的酮。这种新颖的转化过程具有显着的选择性CC键断裂和DMSO作为溶剂，氧化剂和氧源而避免了酸，碱和有毒氰化物盐作为氰基源的氧化过程。也已经报道了在复杂和手性分子的后期修饰中的进一步应用。
• Titanium(III)‐Catalyzed Reductive Decyanation of Geminal Dinitriles by a Non‐Free‐Radical Mechanism
  作者：Jens Weweler、Sara L. Younas、Jan Streuff

  DOI：10.1002/anie.201908372

  日期：2019.12.2

  mono-decyanation of geminal dinitriles is reported. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates numerous functional groups, and can be applied to quaternary malononitriles. A corresponding desulfonylation is demonstrated as well. Mechanistic experiments support a catalyst-controlled cleavage without the formation of free radicals, which is in sharp contrast to traditional stoichiometric radical decyanations

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。
• Borrowing Hydrogen: Indirect “Wittig” Olefination for the Formation of C–C Bonds from Alcohols
  作者：Phillip J. Black、Michael G. Edwards、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/ejoc.200600070

  日期：2006.10

  development of an indirect three-step domino sequence for the formation of C-C bonds from alcohol substrates is described. An iridium-catalysed dehydrogenation of alcohol I affords the intermediate aldehyde 2. The desired C-C bond can then be formed by a facile Wittig olefination, yielding the intermediate alkene 3. In the final step the alkene is hydrogenated to afford the indirect Wittig product, the

  描述了从醇底物形成 CC 键的间接三步多米诺骨牌序列的成功开发。醇 I 的铱催化脱氢得到中间体醛 2。然后可以通过简单的 Wittig 烯化形成所需的 CC 键，产生中间体烯烃 3。在最后一步中，烯烃被氢化以提供间接的 Wittig 产物，即烷烃 4. 这个过程的关键是借氢的概念；在最初的脱氢步骤中除去的氢气被铱催化剂简单地借用。作为储氢器，催化剂促进 CC 键的形成，然后在最后一步返回借用的氢。在此，我们将详细介绍我们对底物和反应范围以及催化循环的局限性的研究。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)。
• Stereoselective synthesis of di- and trisubstituted alkenes via intermolecular addition of vinyl radicals to alkenes
  作者：Katsukiyo Miura、Daisuke Itoh、Takeshi Hondo、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88522-2

  日期：1994.12

  Vinyl radicals, generated from the reaction of vinyl iodides with tributylstannyl radical, react with electron-deficient alkenes to give di- or trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The stereoselectivity is largely dependent on the substituent at 1- and 2-position of vinyl iodides.

  由乙烯基碘与三丁基锡烷基反应生成的乙烯基与缺电子的烯烃反应，以中等至良好的收率得到二或三取代的烯烃。立体选择性主要取决于乙烯基碘的1-和2-位上的取代基。
• Alkenylation of C(sp³)−H Bonds by Zincation/Copper‐Catalyzed Cross‐Coupling with Iodonium Salts
  作者：Chuan Liu、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201713278

  日期：2018.4.16

  vinylphenyliodonium salts. The vinylation transformation proceeds in high efficiency and stereospecificity under mild reaction conditions. This zincative cross‐coupling reaction represents a general alkenylation strategy, which is also applicable for α‐alkenylation of esters, amides, and nitriles in the synthesis of β,γ‐unsaturated carbonyl compounds.

  膦酸，氧化膦，砜，磺酰胺和亚砜的α-壬酸化反应是通过选择性CH-H锌化反应和使用乙烯基苯基碘鎓盐的铜催化C（sp 3）-C（sp 2）交叉偶联反应实现的。在温和的反应条件下，乙烯基化转化以高效和立体特异性进行。这种锌化的交叉偶联反应代表了一般的烯基化策略，该策略也适用于酯，酰胺和腈在合成β，γ-不饱和羰基化合物时的α-烯基化。