(E)-3-styrylthiophene | 78347-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-styrylthiophene
• 英文别名: (E)-3-(2-phenylethenyl)thiophene；trans-3-styrylthiophene；3-styrylthiophene；3-[(E)-2-phenylethenyl]thiophene
• CAS: 78347-97-4
• 化学式: C₁₂H₁₀S
• 分子量: 186.277
• InChiKey: KLNYYUBWOQQZAE-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-121 °C
• 沸点：
  294.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styrylthiophene 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3-(2-phenylethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Gronowitz, Salo; Stenhammar, Karin; Svensson, Leif, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 947 - 959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-4-甲醛 在 正丁基锂 、 ammonium chloride 、 碘 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 10.5h， 生成 (E)-3-styrylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Munro, David P.; Sharp, John T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1718 - 1723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Diarylethenes by Perylene-catalyzed Photodesulfonylation from Ethenyl Sulfones
  作者：Hikaru Watanabe、Mai Takemoto、Kazumasa Adachi、Yasuhiro Okuda、Aki Dakegata、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Kan Wakamatsu、Akihiro Orita

  DOI：10.1246/cl.200046

  日期：2020.4.5

  Diarylethenes were obtained from the corresponding ethenyl sulfones by photocatalyzed desulfonylation using UV or blue LEDs. When perylene and i-Pr2NEt were used as a photocatalyst and a sacrificing reagent, respectively, this desulfonylation proceeded smoothly to afford the desired ethenes with the functional groups such as chloro, alkoxy and heteroaromatic rings remaining untouched. The use of a flow photoreactor enabled this desulfonylation to proceed more rapidly to finish in an hour of residence time.

  通过使用UV或蓝光LED进行光催化脱磺反应，从相应的乙烯基砜中获得了二芳基乙烯。当使用苝和i-Pr2NEt分别作为光催化剂和牺牲剂时，这种脱磺反应顺利进行，得到的目标乙烯化合物中的功能团（如氯、烷氧基和杂芳环）保持不变。使用流动型光反应器使这种脱磺反应能够更快地完成，在停留时间为一小时内即可完成。
• Synthesis of Deuterated (<i>E</i>)-Alkene through Xanthate-Mediated Hydrogen–Deuterium Exchange Reactions
  作者：Jiaming Li、Jian Li、Xiaoliang Ji、Runfa He、Yang Liu、Zebin Chen、Yubing Huang、Qiang Liu、Yibiao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02600

  日期：2021.10.1

  Herein we have developed a reversible hydrogen–deuterium exchange reaction of nonactivated olefins. By using EtOCS2K as a mediator, the H/D exchange reaction was realized through repeated addition and elimination reactions, demonstrating reversible H/D exchange between ordinary olefins and deuterated olefins. Using the lowest cost D2O without precious metal catalysts and ligands, a broad spectrum of

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。
• General Olefin Synthesis by the Palladium‐Catalyzed Heck Reaction of Amides: Sterically Controlled Chemoselective NC Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201507776

  日期：2015.11.23

  Metal‐catalyzed reactions of amides proceeding via metal insertion into the NCO bond are severely underdeveloped due to resonance stabilization of the amide bond. Herein we report the first Heck reaction of amides proceeding via highly chemoselective NCO cleavage catalyzed by Pd0 utilizing amide bond ground‐state destabilization. Conceptually, this transformation provides access to a myriad of metal‐catalyzed

  由于酰胺键的共振稳定作用，通过金属插入NCO键进行的酰胺的金属催化反应严重不足。本文中，我们报道了酰胺的第一个Heck反应，该过程通过Pd 0催化的高化学选择性N ization CO裂解，利用酰胺键基态去稳定作用进行。从概念上讲，这种转变可通过金属插入/脱羰作用使酰胺进行多种金属催化的转变。
• Palladium/Copper-Catalyzed Oxidative Arylation of Terminal Alkenes with Aroyl Hydrazides
  作者：Yong-Gang Zhang、Xiang-Lei Liu、Zeng-Yang He、Xi-Ming Li、Hong-Jian Kang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201304696

  日期：2014.3.3

  An unprecedented oxidative arylation reaction of terminal alkenes with simple aroyl hydrazides has been developed under aerobic conditions for the stereoselective synthesis of 1,2‐disubstituted alkenes. A range of aroyl hydrazides underwent palladium/copper‐catalyzed oxidative Mizoroki–Heck reaction with terminal alkenes open to air in a 1:1 mixture of dimethyl sulfoxide and acetonitrile to give structurally

  在好氧条件下，人们开发出了空前的末端烯烃与简单的芳酰肼的氧化芳基化反应，用于1,2-二取代烯烃的立体选择性合成。一系列芳酰基酰肼与钯/铜催化的氧化型咪唑罗基-赫克反应与末端烯烃在二甲基亚砜和乙腈的1：1混合物中通向空气，以中等至优异的收率得到结构多样的1,2-二取代烯烃，并具有优异的收率。区域选择性和Ë选择性。该反应可耐受多种官能团，例如烷氧基，羟基，氨基，氟，氯，溴，氰基，硝基，酯，酰胺，酰亚胺，氧化膦和砜基团，此外还有分子氧和二甲基亚砜被证明可以用作末端氧化剂。这项研究提供了一种通过直接转化末端烯烃中的乙烯基CH键来立体选择性合成1,2-二取代烯烃的方法。
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Carmem R. Bernardi

  DOI：10.1021/jo026236y

  日期：2002.11.1

  that the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of air-stable potassium alkenyltrifluoroborates with aryl halides and triflates proceeds readily with good yields. Recent progress in outlining the scope and limitations of such reactions is described herein. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium alkenyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides and triflates proceeds

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。