2,4-二溴-6-甲基-3-吡啶醇 | 23003-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-6-甲基-3-吡啶醇
• 中文别名: 2,4-二溴-6-甲基吡啶-3-醇
• 英文名称: 2,4-dibromo-6-methylpyridin-3-ol
• CAS: 23003-29-4
• 化学式: C₆H₅Br₂NO
• 分子量: 266.92
• InChiKey: BUEXQMBXOSVCIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-6-甲基-3-吡啶醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (R)-N-(1-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,5-dimethylfuro[3,2-b]pyridin-7-yl)pyrrolidin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型人中性鞘磷脂酶 2 抑制剂作为阿尔茨海默氏病的潜在疗法。

  摘要：

  中性鞘磷脂酶 2 (nSMase2) 催化鞘磷脂裂解为磷酸胆碱和神经酰胺，这是细胞外泌体形成和释放的重要步骤，对细胞内通讯至关重要。大脑 nSMase2 活性的慢性增加和相关的外泌体释放与各种病理过程有关，包括阿尔茨海默病 (AD) 的进展，使 nSMase2 成为可行的治疗靶点。最近，我们鉴定了苯基 ( R )-(1-(3-(3,4-二甲氧基苯基)-2,6-二甲基咪唑并[1,2- b ]哒嗪-8-基)吡咯烷-3-基)氨基甲酸酯1 ( PDDC），第一个具有良好药效学和药代动力学 (PK) 参数的 nSMase2 抑制剂，包括大量的口服生物利用度、脑渗透和显着抑制体内外泌体从脑中释放。在此，我们展示了1 (PDDC)在 AD 小鼠模型中的功效，并详细介绍了 70 种类似物的广泛构效关系 (SAR) 研究，揭示了几种对 nSMase2 具有相似或更高活性且具有良好药代动力学特性的类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00278
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2,4-二溴-6-甲基-3-吡啶醇
  参考文献：
  名称：

  Efficient Regioselective Preparationof Monobromo and Bromoiodo Hydroxy Pyridines from Dibromoderivativesvia Bromine-Lithium Exchange

  摘要：

  氢氧嘧啶的环状二溴化反应采用NBS在乙腈中进行，随后与RLi进行溴锂交换，最后用H2O或I2捕获，完全区域选择性地得到了单溴和溴碘衍生物。用NIS对溴氢氧嘧啶进行碘化反应也是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41013

文献信息

• TETRAZOLINONE COMPOUND AND USE THEREFOR
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160157489A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): wherein R 1 and R 2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc.; R 3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R 4 , R 5 , and R 6 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P 1 , etc.; Q represents the following group Q1; and X represents an oxygen atom, has excellent control activity against pests.

  公式（1）所代表的四唑酮化合物： 其中R1和R2相同或不同，代表氢原子等；R3代表C1-C6烷基等；R4、R5和R6相同或不同，代表氢原子等；A代表一个C6-C10芳基，可选地具有来自P1等组的一个或多个原子或基团；Q代表以下Q1基团；X代表一个氧原子，对害虫有出色的控制活性。
• TETRAZOLINONE COMPOUND, AND USE THEREFOR
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3029035A1

  公开（公告）日：2016-06-08

  A tetrazolinone compound represented by formula (1): wherein R1 and R2 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc.; R3 represents a C1-C6 alkyl group, etc.; R4, R5, and R6 are the same or different and represent a hydrogen atom, etc.; A represents a C6-C10 aryl group optionally having one or more atoms or groups selected from Group P1, etc.; Q represents the following group Q1; and X represents an oxygen atom, has excellent control activity against pests.

  由式 (1) 代表的四唑啉酮化合物： 其中 R1 和 R2 相同或不同，代表氢原子等；R3 代表 C1-C6 烷基等；R4、R5 和 R6 相同或不同，代表氢原子等；A 代表 C6-C10 芳基，可选择具有一个或多个选自 P1 组的原子或基团等；Q 代表以下基团 Q1；X 代表氧原子，对害虫具有优异的防治活性。
• ANDO, TETSU;TECLE, BERHANE;TOIA, ROBERT F.;CASIDA, JOHN E., J. AGR. AND FOOD CHEM., 38,(1990) N, C. 1712-1715
  作者：ANDO, TETSU、TECLE, BERHANE、TOIA, ROBERT F.、CASIDA, JOHN E.

  DOI：——

  日期：——
• TETRAZOLINONE COMPOUND, AND USE THEREOF
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP3029035B1

  公开（公告）日：2018-05-30
• US9521848B2
  申请人：——

  公开号：US9521848B2

  公开（公告）日：2016-12-20