(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol | 438479-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
• 英文别名: (2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethanol
• CAS: 438479-05-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QHNGTHHXITYLMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-methyl-3-benzylindole
  参考文献：
  名称：

  使用H 2作为还原剂通过还原烷基化反应制备2,3-二取代的吲哚的有效途径

  摘要：

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 、 苯基溴化镁 以66%的产率得到(2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  醇的SN1型反应对醛的有机催化不对称烷基化

  摘要：

  工作酒精！醛类难以捉摸的对映选择性催化α-烷基化反应，是通过使用能够形成稳定碳正离子的醇来实施的（见方案，TFA =三氟乙酸）。

  DOI：

  10.1002/anie.200805423

文献信息

• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• An efficient route to 2,3-disubstituted indoles via reductive alkylation using H2 as reductant
  作者：Liang-Liang Cao、Duo-Sheng Wang、Guo-Fang Jiang、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.099

  日期：2011.6

  An efficient route to 2,3-disubstituted indoles was developed via reductive alkylation of 2-substituted indoles using hydrogen as a clean and atom economic reductant under ambient pressure.

  通过在环境压力下使用氢作为一种清洁的原子经济的还原剂，通过2-取代的吲哚的还原烷基化反应，开发了一种高效的2,3-二取代的吲哚途径。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• Asymmetric Diels–Alder Reaction of 2-Methyl-3-indolylmethanols via in Situ Generation of <i>o</i>-Quinodimethanes
  作者：You-Cai Xiao、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol302853m

  日期：2012.12.7

  An asymmetric Diels–Alder reaction of 2-methyl-3-indolylmethanols and α,β-unsaturated aldehydes has been developed that relies on in situ generation of active indole-2,3-quinodimethane intermediates under mild acidic conditions and uses a secondary chiral amine as iminium activation catalyst. An array of highly enantioenriched tetrahydrocarbazoles have been efficiently produced in fair to good yields

  已经开发了2-甲基-3-吲哚基甲醇和α，β-不饱和醛的不对称Diels-Alder反应，该反应依赖于在温和的酸性条件下原位生成活性吲哚-2,3-喹二甲烷中间体，并使用仲手性胺作为亚胺活化催化剂。一系列高对映体富集的四氢咔唑已被有效地生产，以公平至良好的产率。
• 一种基于五甲川菁染料为骨架的近红外荧光化合物的制备方法
  申请人：天津科技大学

  公开号：CN114249986A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及一种近红外荧光五甲川吲哚菁染料及其制备方法，属于化工有机染料合成领域。该染料最明显的特征是在近红外一区有较强的吸收，以吲哚五甲川为母体，具有良好的光、热稳定性，使其在分子标记、近红外荧光成像、光动力治疗、光热治疗领域均有良好的应用前景。