methyl 8-hydroxy-8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate | 94483-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
• CAS: 94483-06-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₄
• 分子量: 328.492
• InChiKey: HWTOHTKMDBIUIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 methyl 8-hydroxy-8-(3-octyloxiran-2-yl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Pro-Apoptotic Compounds Inspired by Diatom Oxylipins

  摘要：

  氧脂质是一大类多样的脂肪酸衍生物，具有不同程度的碳链氧化。它们参与哺乳动物、植物和硅藻等多种生物功能。在这最后一类生物中，氧脂质被认为在 copepod 捕食者的繁殖失效中起着作用，对新生的 nauplii 显示出明显的促凋亡效应。在这项工作中，测试了这些化合物对海胆胚胎诱导有丝分裂停滞的能力。我们首次显示，氧脂质在相应的甲基化形式下具有更高的效能。天然氧脂质也用于理性设计和合成具有针对肿瘤细胞系凋亡活性的稳定化学类似物。这一方法导致合成了线性 C15-酮醇（22），其已被证明能够诱导人类白血病 U-937 细胞的凋亡。这些结果证明了以生态生理学考虑为平台来指导新药候选物搜索的概念的有效性。

  DOI：

  10.3390/md11114527

文献信息

• CAPELLA, P.;CABONI, M. F.;BONAGA, G.;LERCKER, G., RIV. ITAL. SOSTANZE GRASSE, 65,(1988) N0, C. 629-631
  作者：CAPELLA, P.、CABONI, M. F.、BONAGA, G.、LERCKER, G.

  DOI：——

  日期：——