benzyl (2S)-2-[benzyl-[2-(benzylamino)ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 1027496-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[benzyl-[2-(benzylamino)ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1027496-12-3
• 化学式: C₂₉H₃₃N₃O₃
• 分子量: 471.599
• InChiKey: QMJZAISJLGOSSS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[benzyl-[2-(benzylamino)ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S)-N-benzyl-N-[2-(dibenzylamino)ethyl]pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Lithium Amides: Enantioselective Deprotonation of Cyclohexene Oxide

  摘要：

  Reaction of cyclohexene oxide with chiral lithium amides has been studied and (S)-2-cyclohexen-l-ol was prepared in 20-82% ee. The optical purity was determined by proton NMR measurement of a-methoxy-a(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) derivative of the corresponding alcohol.

  DOI：

  10.1080/00397919408011196
• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(苯基亚甲基)-1,2-乙二胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[benzyl-[2-(benzylamino)ethyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Homochiral Lithium Amides: Enantioselective Deprotonation of Cyclohexene Oxide

  摘要：

  Reaction of cyclohexene oxide with chiral lithium amides has been studied and (S)-2-cyclohexen-l-ol was prepared in 20-82% ee. The optical purity was determined by proton NMR measurement of a-methoxy-a(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) derivative of the corresponding alcohol.

  DOI：

  10.1080/00397919408011196

文献信息

• Homochiral Lithium Amides: Enantioselective Deprotonation of Cyclohexene Oxide
  作者：Bhuniya、Singh

  DOI：10.1080/00397919408011196

  日期：1994.2

  Reaction of cyclohexene oxide with chiral lithium amides has been studied and (S)-2-cyclohexen-l-ol was prepared in 20-82% ee. The optical purity was determined by proton NMR measurement of a-methoxy-a(trifluoromethyl)phenylacetic acid (MTPA) derivative of the corresponding alcohol.