Z-Gly-Pro-NH2 | 68385-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-Pro-NH2
• 英文别名: (2S)-N-(N-Benzyloxycarbonylglycyl)prolinamide；N-(Benzyloxycarbonyl)-glycyl-L-prolinamid；benzyl (S)-(2-(2-carbamoylpyrrolidin-1-yl)-2-oxoethyl)carbamate；1-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolin-amide；Nα-(N-benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolinamide；1-(N-Benzyloxycarbonyl-glycyl)-L-prolin-amid；benzyl N-[2-[(2S)-2-carbamoylpyrrolidin-1-yl]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 68385-08-0
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₄
• 分子量: 305.334
• InChiKey: GQDZNRUQNDQLBM-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  611.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Gly-Pro-NH2 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(8As)-六氢吡咯并[1,2-a]吡嗪-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Lenman, Morag M.; Lewis, Arwel; Gani, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 16, p. 2297 - 2311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Z-甘氨酸-脯氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到Z-Gly-Pro-NH2
  参考文献：
  名称：

  焦碳酸盐活化羧酸。焦碳酸二叔丁酯作为缩合剂在保护氨基酸和多肽酰胺合成中的应用

  摘要：

  在吡啶和碳酸氢铵存在下，使用焦碳酸二叔丁酯作为活化剂，通过一种简便的一锅法，可以从受保护的氨基酸和肽形成酰胺。该方法在氨基甲酸酯保护的氨基酸的酰胺化过程中获得了良好的收率并且没有引起外消旋作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01412-b

文献信息

• Elektrochemische Decarboxylierung vonL.-Threonin- und Oligopeptid-Derivaten unter Bildung vonN-Acyl-N, O-acetalen: Herstellung von Oligopeptiden mit Carboxamid-oder Phosphonat-C-Terminus
  作者：Dieter Seebach、Roland Charczuk、Christian Gerber、Philippe Renaud、Heinz Berner、Helmut Schneider

  DOI：10.1002/hlca.19890720302

  日期：1989.5.3

  Electrochemical Decarboxylation of L-Threonine and Oligopeptide Derivatives with Formation of N-Acyl-N, O-acetals: Preparation of Oligopeptides with Amide or Phophonate C-Terminus

  L-苏氨酸和寡肽衍生物的电化学脱羧反应，形成N-酰基-N，O-乙缩醛：酰胺或膦C-末端制备寡肽
• (2-cyano-2-oximinoacetyl)-amino acid derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04963548A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  Novel fungicidally active compounds of the formula ##STR1## in which R represents alkyl, cyanoalkyl or in each case optionally substituted alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl or phenylalkyl, R.sup.1 represents the --OR.sup.2 or --NR.sup.3 R.sup.4 groups, and R.sup.3 and R.sup.4 have special special definitions.

  公式为##STR1##的新型具有杀真菌活性的化合物，其中R代表烷基，氰基烷基或在每种情况下可选地取代的烯基，炔基，环烷基，环烷基烷基或苯基烷基，R.sup.1代表--OR.sup.2或--NR.sup.3 R.sup.4基团，而R.sup.3和R.sup.4具有特殊的定义。
• (2-Cyan-2-oximinoacetyl)-aminosäure-Derivate
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0294667A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  (2-Cyan-2-oximinoacetyl)-aminosäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) in welcher R und R¹ die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlin­gen. Die neuen (2-Cyan-2-oximinoacetyl)-aminosäure-Derivate der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Ver­fahren hergestellt werden, so z.B. aus geeigneten 2-­Cyan-2-oximinoessigsäureestern mit geeigneten Aminen oder aus geeigneten carboxyaktivierten Derivaten von Carbonsäuren mit Aminen u.a.

  通式(I)的(2-氰基-2-氧亚氨基乙酰基)-氨基酸衍生物 其中 R和R¹的含义，以及它们在防治害虫方面的用途。 通式（I）的(2-氰基-2-氧亚氨基乙酰基)-氨基酸新衍生物可通过已知工艺制备，例如由合适的 2-氰基-2-氧亚氨基乙酸酯与合适的胺或由羧酸的合适的羧基活化衍生物与胺等制备。
• Advancing In-Depth N-Terminomics Detection with a Cleavable 2-Pyridinecarboxyaldehyde Probe
  作者：Xiaohan Song、Xuelian Ren、Qi Mei、Hong Liu、He Huang

  DOI：10.1021/jacs.4c02222

  日期：2024.3.13

  development. Herein, we have developed a cleavable 2-pyridinecarboxyaldehyde probe (2PCA-Probe) that enables efficient and in-depth N-terminomics detection, addressing limitations of previous methods. Furthermore, we unexpectedly discovered a new marker capable of identifying N-terminal chemical labeling with the 2PCA-Probe and elucidated the reaction mechanism. Using this probe, we identified 4686 N-terminal

  蛋白水解是蛋白酶催化的不可逆翻译后修饰，在各种生物过程中发挥着至关重要的作用。探索病理组织中异常水解的蛋白质是阐明疾病发展机制的重要方法。在此，我们开发了一种可裂解的 2-吡啶甲醛探针 (2PCA-Probe)，可实现高效、深入的 N 末端组学检测，解决了先前方法的局限性。此外，我们意外地发现了一种能够用2PCA-Probe识别N端化学标记的新标记，并阐明了反应机制。使用该探针，我们在结直肠癌和癌旁组织中鉴定了 4686 个 N 端肽，显着扩展了 N 端组的深度，揭示了异常蛋白水解在结直肠癌发展中的潜在作用。
• Smith; Bergmann, Journal of Biological Chemistry, 1944, vol. 153, p. 627,649
  作者：Smith、Bergmann

  DOI：——

  日期：——