1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one | 5336-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 5336-34-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZFKSGLSXEGBCIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C (sublm)
• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one 在 劳森试剂 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylsulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolium iodide
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜（RCu）试剂添加到硫代亚胺离子上来还原内酰胺的烷基化反应

  摘要：

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02150
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-吡咯烷 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无过渡金属选择性双sp 3 C–H氧化为3-烷氧基胺内酰胺。

  摘要：

  据报道，第一种化学方法可以在环胺的α和β位置将其相应的3-烷氧基胺内酰胺选择性地双sp 3 C–H官能化。不同于传统的C α -H胺由过渡金属介导的酰胺的氧化，本协议，该方法涉及使用的NaClO的2 / TEMPO /次氯酸钠在水或有机溶剂，不仅允许Ç α -H氧化也是随后以空前的串联方式并使用环保的反应物将未反应的β-亚甲基官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01566

文献信息

• Electrochemical deamination of alkoxyamine lactams
  作者：Julio Romero-Ibañez、Enrique Cruz-Gregorio、Silvano Cruz-Gregorio、Leticia Quintero、Sylvain Bernès、Mario González-Perea、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152279

  日期：2020.9

  An anodic electrochemical deamination of 3-alkoxyamine lactams to 3-hydroxy lactams was developed. The electrochemical transformation was achieved by using reticulated vitreous carbon (RVC) and stainless-steel electrodes in aqueous ethanolic solution of NaOAc. This simple electrochemical procedure represents an ecofriendly alternative to the traditional chemical reductive deamination, which requires

  开发了将3-烷氧基胺内酰胺阳极氧化为3-羟基内酰胺的方法。电化学转化是通过在NaOAc乙醇水溶液中使用网状玻璃碳（RVC）和不锈钢电极实现的。这种简单的电化学程序代表了传统化学还原脱氨的环保选择，传统化学还原脱氨需要大量过量的Zn（最多40当量）和乙酸。
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、A.Venkata Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00548-2

  日期：2003.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Study of Some 2,3-Dioxopyrrolidines and Derived Bipyrrolidines¹
  作者：PHILIP L. SOUTHWICK、EDWARD P. PREVIC、JOSEPH CASANOVA、E. HERBERT CARLSON

  DOI：10.1021/jo01116a009

  日期：1956.10
• YAXONTOV L. N.; URITSKAYA M. YA.; GLUSHKOV R. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 8, 1127-1131
  作者：YAXONTOV L. N.、 URITSKAYA M. YA.、 GLUSHKOV R. G.

  DOI：——

  日期：——
• JPH01254657A
  申请人：——

  公开号：JPH01254657A

  公开（公告）日：1989-10-11