3-乙酰氧基-1-苄基-2-吡咯烷酮 | 100372-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-1-苄基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 3-acetoxy-1-benzyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 3-acetoxy-1-benzyl-pyrrolidin-2-one；3-Acetoxy-1-benzyl-pyrrolidin-2-on；(1-Benzyl-2-oxopyrrolidin-3-yl) acetate；(1-benzyl-2-oxopyrrolidin-3-yl) acetate
• CAS: 100372-86-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LNSIIICGDRNZEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1-苄基-2-吡咯烷酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜（RCu）试剂添加到硫代亚胺离子上来还原内酰胺的烷基化反应

  摘要：

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02150
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯烷-2,3-二酮 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 3-乙酰氧基-1-苄基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  A Study of Some 2,3-Dioxopyrrolidines and Derived Bipyrrolidines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a009

文献信息

• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、A.Venkata Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00548-2

  日期：2003.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Study of Some 2,3-Dioxopyrrolidines and Derived Bipyrrolidines¹
  作者：PHILIP L. SOUTHWICK、EDWARD P. PREVIC、JOSEPH CASANOVA、E. HERBERT CARLSON

  DOI：10.1021/jo01116a009

  日期：1956.10
• Reductive Alkylation of Tertiary Lactams via Addition of Organocopper (RCu) Reagents to Thioiminium Ions
  作者：Pierre Mateo、Joséphine E. Cinqualbre、Melinda Meyer Mojzes、Kurt Schenk、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02150

  日期：2017.12.1

  A simple procedure for the conversion of tertiary lactams to 2-monoalkylated cyclic amines is described. The reaction sequence involves conversion of a lactam to a thioiminium ion followed by reaction with an organocopper (RCu) reagent and final reduction with triacetoxyborohydride. The reaction is high yielding and shows an excellent functional group tolerance. Its utility is demonstrated by a rapid

  描述了将叔内酰胺转化为2-单烷基化的环胺的简单程序。反应顺序包括将内酰胺转化为硫亚胺离子，然后与有机铜（RCu）试剂反应，最后用三乙酰氧基硼氢化物还原。该反应产率高并且显示出优异的官能团耐受性。吲哚并立定167B的快速合成证明了其实用性。仅形成单烷基化产物的该方法的优异化学选择性通过涉及形成瞬时烯胺的机理来合理化。