N-methanesulfonylhexan-1-amine | 51323-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methanesulfonylhexan-1-amine
• 英文别名: N-hexyl methanesulfonamide；N-methylsulfonylhexylamine；N-hexylmethanesulfonamide
• CAS: 51323-68-3
• 化学式: C₇H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD00465173
• 分子量: 179.283
• InChiKey: ZOALXEWJBXQMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methanesulfonylhexan-1-amine 在 sodium persulfate 、 氢溴酸 、 苯酚 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-乙基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  正甲基磺胺的区域特异性氧化环化成吡咯烷

  摘要：

  在该方法的各种类，的有机化合物的远程氧化官能目前正在探索我们和其基于元素为中心的自由基的反应的框架，N- methylsulfonylalkylamines的区域专一氧化环化成N-methylsulfonylpyrrolidines具有完成了。与我们的羧酰胺基类似物相比，具有1,5-H移位的中间体磺酰氨基自由基更容易异构化，这是在相同条件下产生的自由基（σ结构）和（主要为π结构）不同电子构型的化学证据。使用Na 2小号2 ö 8 CuCl2系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97199-6
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 甲基磺酰氯 在 β-环糊精 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到N-methanesulfonylhexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  β-环糊精催化水中胺和氨基酸的单磺酰化

  摘要：

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600652

文献信息

• β-Cyclodextrin-Catalyzed Monosulfonylation of Amines and Amino Acids in Water
  作者：R. Sridhar、B. Srinivas、V. Pavan Kumar、M. Narender、K. Rama Rao

  DOI：10.1002/adsc.200600652

  日期：2007.8.6

  A mild and efficient procedure has been developed for the first time under biomimetic conditions for the monosulfonylation of various amines and amino acids catalyzed by β-cyclodextrin in water at room temperature to afford the corresponding sulfonamides in high yields.

  首次在仿生条件下开发了一种温和而有效的方法，用于室温下水中β-环糊精催化的各种胺和氨基酸的单磺酰化反应，从而以高收率提供相应的磺酰胺。
• Cerium(III) Chloride-Mediated Reactions of Sulfonamide Dianions
  作者：David C. Johnson、Theodore S. Widlanski

  DOI：10.1021/jo034001w

  日期：2003.6.1

  5'-aldehyde, 3'-ketouridine, and 3'-ketothymidine. The reaction was chemoselective for aldehydes in the presence of nitriles. Acetoxy groups are labile and thus not suitable protecting groups for alcohols under these conditions. N-Benzyl-alpha, N-dilithio methanesulfonamide was found to be of sufficient basicity to cause enolate formation with sensitive substrates, such as 1-phenylacetone. However, the

  本文介绍的是氯化铈（III）介导高产量以及通常非对映选择性地将N-苄基-α，N-二硫代甲磺酰胺加到具有重要生物意义的醛和酮中的能力的第一份报告。对碱敏感的底物，例如Fmoc保护的丙氨酸，柠檬醛，5-胆甾烯-3-酮，尿苷5'-醛，3'-酮胍和3'-酮基吡啶，进行平滑添加。在腈存在下，该反应对醛具有化学选择性。乙酰氧基不稳定，因此在这些条件下不适合作为醇的保护基。发现N-苄基-α，N-二硫代甲烷磺酰胺具有足够的碱性，以引起与敏感底物例如1-苯基丙酮的烯醇化物形成。然而，在这些情况下，氯化铈（III）的加入介导了二价阴离子的碱性并抑制了烯醇化物的形成。另外，铈（III）具有将各种N-脂族/芳族甲磺酰胺二价阴离子加到3'-酮胍中的一般用途。
• Synthesis and anti-cancer activities of new sulfonamides 4-substituted-triazolyl nucleosides
  作者：Soukaina Alaoui、Maeva Dufies、Mohsine Driowya、Luc Demange、Khalid Bougrin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Gilles Pagès、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.018

  日期：2017.5

  ribavirin. Despite its low activity in vitro in different cell lines, AICAR is under clinical development for several pathologies, thanks to its original mode of action. Indeed, AICAR induced autophagy cell death and is able, following this mechanism, to circumvent resistance to apoptotic drugs including kinase inhibitors currently on the market. To improve the activity of AICAR, we report herein an

  核苷类似物是抗病毒和抗癌化学疗法中最常用的药物之一。其中，以五元环核碱基为特征的那些是最受关注的，例如抗癌药AICAR或抗病毒药利巴韦林。尽管其在体外在不同细胞系中的活性较低，但由于其原始的作用方式，AICAR仍在临床开发中用于多种病理学。实际上，AICAR诱导了自噬细胞的死亡，并且能够遵循这种机制来规避对包括目前市场上的激酶抑制剂在内的凋亡药物的耐药性。为了提高AICAR的活性，我们在这里报告了使用Cu催化的1,3-偶极环加成反应合成一系列新的磺酰胺-4-取代的1,2,3-三唑基核苷的有效方法。所有这些分子均已针对两种侵袭性肿瘤细胞系RCC4和MDA-MB-231进行了全面表征和评估。其中，发现属于核糖系列的核苷类似物5i的活性比AICAR高19至66倍。对RCC4细胞的Western印迹分析表明5i通过诱导凋亡和自噬细胞死亡展示了一种有趣的作用方式，因此此类分子对于进一步的领先先导优化具有高度前景。
• Regiospecific oxidative cyclization of N-methanesulfonylalkylamines: a new method of pyrrolidine ring construction
  作者：Gennady I. Nikishin、Emmanuil I. Troyansky、Margarita I. Lazareva

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94762-2

  日期：1985.1

  N-Methanesulfonylalkylamines cyclize regiospecifically into N-methanesulfonylpyrrolidines in one-pot oxidation reaction in Na 2S2O8-CuCl2.

  在Na 2 S 2 O 8 -CuCl 2中的一锅氧化反应中，N-甲磺酰基烷基胺区域特异性地环化成N-甲磺酰吡咯烷。
• Electrosynthesis of sulfonamides from DMSO and amines under mild conditions
  作者：Zhiguan Lin、Liangbin Huang、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1039/d1cc00026h

  日期：——

  With DMSO as the solvent and the precursor of a –SO₂Me unit at room temperature, a novel electrochemical oxidization and amination of DMSO with amines was developed for the synthesis of sulfonamides.

  在室温下，以DMSO为溶剂，使用带有-SO₂Me基团的前体，开发了一种新的电化学氧化和胺化反应，用于合成磺酰胺。